(2S,3R)-3-benzoyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-pentanediol | 142204-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzoyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-pentanediol
• CAS: 142204-71-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₅Si
• 分子量: 478.66
• InChiKey: GPFWNWLZFKVEIS-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzoyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-pentanediol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Penten-3-ol, 5-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, benzoate, (R)-
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 作用下， 以 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-3-benzoyloxy-5-tert-butyldiphenylsilyloxy-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of chiral vinyl carbinols from 2,3-epoxy alcohols

  摘要：

  The regioselective opening with benzoic acid of 2,3-epoxy alcohols obtained from the asymmetric epoxidation of 2,3-allylic alcohols, and deoxygenation of the resulting diol benzoates provides an effective, general and simple method to convert chiral 2,3-epoxy alcohols, into vinyl carbinols without the loss of any optical purity.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80264-5