S-phenyl di-p-tolylphosphinothioate | 15754-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-phenyl di-p-tolylphosphinothioate
• 英文别名: S-Phenyl P,P-bis(4-methylphenyl)phosphinothioate；1-methyl-4-[(4-methylphenyl)-phenylsulfanylphosphoryl]benzene
• CAS: 15754-57-1
• 化学式: C₂₀H₁₉OPS
• 分子量: 338.41
• InChiKey: PJYGOSAFXFSGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚硫酸甲酯 、 双(对甲基苯基)氧化膦 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到S-phenyl di-p-tolylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  溴离子促进了亚磺酸衍生物和 H-膦氧化物的硫代膦酸盐的实际合成。

  摘要：

  描述了一种由亚磺酸衍生物和氧化膦合成硫代膦酸酯的可行方法。该反应可以在室温下在敞口烧瓶中和在水性介质中进行。亚磺酸衍生物的范围很广，亚磺酸酯、亚磺酸和亚磺酸钠的范围很广，与这些条件相容，硫代膦酸酯的收率非常好。此外，实现了该反应的克级合成。提出了该程序的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra06351d

文献信息

• Highly atom-economical, catalyst-free, and solvent-free phosphorylation of chalcogenides
  作者：Rakhee Choudhary、Pratibha Singh、Rekha Bai、Mahesh C. Sharma、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/c9ob01921a

  日期：——

  Silica gel promoted, catalyst-free and solvent-free S–P, Se–P and Te–P bond formations to obtain phosphinothioates, phosphoroselenoates, and phosphorotelluroates respectively in good to excellent yields are described.

  硅胶促进，无催化剂和无溶剂的S-P，Se-P和Te-P键形成，以获得磷硫酸酯，磷硒酸酯和磷碲酸酯，分别以良好至优异的产率描述。
• Secondary phosphine oxides
  作者：M. Grayson、C.E. Farley、C.A. Streuli

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85057-9

  日期：1967.1

  Second order rate constants for reaction of a series of symmetrical, substituted diaryl-phosphine oxides and several dialkyphosphine oxides with diphenyl disulfide and acidities of the former in t-butanol and 95% ethanol were measured. Catalysis of the disulfide cleavage by base was observed. Correlation with Hammett substituent constants of both rate and acidity data is reported. A mechanism in which

  测量了一系列对称的，取代的二芳基膦氧化物和几种二烷基膦氧化物与二苯基二硫化物的反应的二阶速率常数，以及前者在叔丁醇和95％乙醇中的酸度。观察到碱对二硫化物裂解的催化。报道了速率和酸度数据均与哈米特取代基常数的相关性。提出了在二硫键断裂之前发生亲核仲氧化膦基团的快速平衡“烯化”的机理。该反应在三乙胺的存在下是可逆的。
• 一种硫代次磷酸酯的绿色合成方法
  申请人：成都理工大学

  公开号：CN110330526B

  公开（公告）日：2021-11-26

  一种如下式I所示硫代次磷酸酯的绿色合成方法，其中，R1为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、不超过六个碳原子的直链或支链烷基、不超过六个碳原子的直链或支链烯基、不超过六个碳原子的直链或支链炔基、3‑8元脂环族基团；R2为苯基、不超过三个甲基或三个甲氧基或三个卤素取代的苯基、吡啶基、苄基、萘基、3‑8元脂环族基团；该合成方法是N‑R2硫基邻苯二甲酰亚胺与二R1基氧化膦以水作溶剂进行反应，直接得到产物硫代次磷酸酯。