4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 412300-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-methylidene-5-oxo-2-tridecyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 412300-70-0
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZMGNBXIMXVZTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到(+)-原苔甾酸
  参考文献：
  名称：

  逆Diels-Alder反应在构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯中的策略性应用。全合成甲基丙烯酸内酯和原脂白蛋白酸

  摘要：

  以逆狄尔斯-阿尔德反应为关键步骤，描述了一种构建β-羧基-α-亚甲基-γ-内酯单元的简便方法。使用此协议，已实现（±）-甲基烯醇内酯和（±）-protolichesterinic酸的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10157-0
• 作为产物：
  描述：

  、 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以15%的产率得到4-methylene-5-oxo-2-tridecyl-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  VINYLATION OF ENOLATES WITH A VINYL CATION EQUIVALENT: trans-3-METHYL-2-VINYLCYCLOHEXANONE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0095