(1'R,3'S,4'R)-2-Chloro-6-N-methoxyamino-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine | 1026722-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1'R,3'S,4'R)-2-Chloro-6-N-methoxyamino-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
• 英文别名: [(1R,2S,4R)-2-acetyloxy-4-[2-chloro-6-(methoxyamino)purin-9-yl]cyclopentyl]methyl acetate
• CAS: 1026722-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₀ClN₅O₅
• 分子量: 397.818
• InChiKey: PSYDHPVVRSPESZ-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'S,4'R)-2-Chloro-6-N-methoxyamino-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(1S,2R,4R)-4-[2-chloro-6-(methoxyamino)purin-9-yl]-2-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-acetoxy-1-(acetoxymethyl)-3-cyclopentene 在 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-溴代乙酰胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 (1'R,3'S,4'R)-2-Chloro-6-N-methoxyamino-9-[3'-acetoxy-4'-(acetoxymethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h