((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid methyl ester | 56838-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid methyl ester
• CAS: 56838-15-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₇
• 分子量: 291.301
• InChiKey: PZWPZKPVHLCJGB-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid methyl ester 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 水 为溶剂， 生成 Methyl-2,3-dideoxy-2-methoxycarbonylamino-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  利用D-葡萄糖胺合成（+）-硫霉素的前体

  摘要：

  D-葡萄糖胺被转化为（+）-噻吩霉素（1）的已知合成中间体（18）。

  DOI：

  10.1039/c39820001354
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-desoxy-2-(methoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Hydroxy-6-methoxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用D-葡萄糖胺合成（+）-硫霉素的前体

  摘要：

  D-葡萄糖胺被转化为（+）-噻吩霉素（1）的已知合成中间体（18）。

  DOI：

  10.1039/c39820001354

文献信息

• Study on fluorination of 2,3-dideoxy-2,3-(N-tosylepimino)-α-d-allopyranosides, and synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoro-kanamycin B and 3′,4′-dideoxy-3′-fluoroakanamycin B
  作者：Yoshihiko Kobayashi、Tsutomu Tsuchiya、Takeshi Ohgi、Noriaki Taneichi、Yoshiko Koyama

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90515-9

  日期：1992.6

  By application of this study, 3'-deoxy-3'-fluorokanamycin B was prepared by treatment of 4",6"-O-cyclohexylidene-2'-deamino-3'-deoxy-3'-epi-6'-N-methoxycarbonyl- 1,3, 3"-tri-N-tosyl-2',3'-(N-tosylepimino)kanamycin B (21) with KHF2 as the key reaction. 3',4'-Dideoxy-3'-fluorokanamycin B was also prepared. Both compounds were active against resistant bacteria producing 3'-modifying enzymes.

  结构刚性的甲基2,3-二脱氧-4,6-O-异亚丙基-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-大氯吡喃糖苷（6）与KHF2在DMF中在150度下反应，最初得到的是甲基2,3 -N-甲苯磺酰亚胺环开环，生成-二脱氧-2-氟-4,6-O-异亚丙基-3-甲苯磺酰氨基-α-D-altropyranoside（10），然后逐渐将10转化为稳定的甲基2,3-二脱氧甲基-3-氟-4,6-O-异亚丙基-2-甲苯磺酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷（11）。已经提出了涉及6和10的可逆机制。在流动的甲基2,3-二脱氧-2,3-（N-甲苯磺酰氨基）-α-D-吡喃果糖苷（7）和相应的4,6-二-O-乙酰基（8）和-di-O-甲基衍生物（9），与KHF 2的反应进行得相对较快，得到相应的3-脱氧-3-氟-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要产物。已经提出了用于移动化合物的稍微不同的反应机理。通过该研究的应用，通过处理4“，6” -O-环己