4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide | 849599-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
• 英文别名: Tert-butyl-[(2,2-dioxooxathiazinan-4-yl)methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 849599-16-2
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄SSi
• 分子量: 281.448
• InChiKey: NQIHLGHNWNBIAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide 在 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3-phenylsulfanylpropyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates

  摘要：

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1039/b416477f
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dioxo-[1,2,3]oxathiazinan-4-yl)methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-[1,2,3]oxathiazinane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tethered aminohydroxylation using acyclic homo-allylic sulfamate esters and sulfonamides as substrates

  摘要：

  研究表明，均烯丙基氨基磺酸酯和磺酰胺是系链氨基羟基化（TA）反应的有用底物。氨基磺酸酯通过 TA 反应生成 1,2,3-oxathiazinane 产物，而磺酰胺则生成 1,2-thiazinane 产物。我们制备了一系列无环均烯丙基氨基磺酸酯，并对其进行了 TA 反应，以确定该工艺的范围。此外，还介绍了 1,2,3-氧硫杂嗪产品的亲核开环反应。

  DOI：

  10.1039/b416477f