Pentanal, 2-ethyl-3-hydroxy-, (2R,3S)- | 1932507-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Pentanal, 2-ethyl-3-hydroxy-, (2R,3S)-
• 英文别名: (2R,3S)-2-ethyl-3-hydroxypentanal
• CAS: 1932507-36-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: AUQQMGMQTMMXCN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentanal, 2-ethyl-3-hydroxy-, (2R,3S)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-Ethyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的醛？无碱条件下的醛间交叉醛醇缩合反应：通过正交活化在原位由醛衍生的醇酸酯形成

  摘要：

  描述了实现醛醛交叉醇醛缩合反应的醛基烯醇化物的化学选择性生成。Rh / dippf组合系统通过使用伯烯丙基，均烯丙基和双烯丙基烯丙醇有效地促进了异构化/羟醛序列。仲烯丙基和均烯丙基醇；以及衍生自伯烯丙基和均烯丙基醇的三烷氧基硼烷。该反应在无碱条件下于环境温度下进行，因此得到具有高化学选择性的交叉羟醛产物。还描述了机理研究及其在无保护基团条件下在双羟醛工艺中的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201300928
• 作为产物：
  描述：

  tris(methylallyloxy)borane 、 丙醛 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的交叉羟醛反应：由烯丙氧基硼烷和伯烯丙醇原位形成醛-烯酸酯

  摘要：

  蘸！Rh / dippf催化剂在环境温度下通过烯丙氧基和高烯丙氧基硼烷的异构化反应生成醛衍生的烯醇硼烷。的单釜异构化/交-羟醛序列提供以良好的收率与醛的醛加成物合成 的选择性。还实现了直接使用伯烯丙基和均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201205680