3-methoxybenzeneselenol | 37773-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxybenzeneselenol
• 英文别名: m-methoxyselenophenol；4-methoxy selenophenol；3-methoxy-1-hydroseleno-benzene；3-Methoxy-1-hydroseleno-benzol
• CAS: 37773-19-6
• 化学式: C₇H₈OSe
• 分子量: 187.1
• InChiKey: UFLZHIFSSPRTHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxybenzeneselenol 在 aluminum oxide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (S)-2-((R)-3,4-dihydroxy-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl 3-((3-methoxyphenyl)selanyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Direct biocatalysed synthesis of first sulfur-, selenium- and tellurium- containing l-ascorbyl hybrid derivatives with radical trapping and GPx-like properties

  摘要：

  6-O-l-抗坏血酸硒酯、硫酯和碲酯可以通过脂肪酶催化的酯交换反应，高效直接地从l-抗坏血酸和适当官能化的硒酯制备而成。

  DOI：

  10.1039/c9cc02427a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-methoxybenzeneselenol
  参考文献：
  名称：

  Enzyme‐Activatable Near‐Infrared Hemicyanines as Modular Scaffolds for in vivo Photodynamic Therapy

  摘要：

  Photodynamic therapy is an anti‐cancer treatment that requires illumination of photosensitizers to induce local cell death. Current near‐infrared organic photosensitizers are built from large and non‐modular structures that cannot be tuned to improve safety and minimize off‐target toxicity. This work describes a novel chemical platform to generate enzyme‐activatable near‐infrared photosensitizers. We optimized the Se‐bridged hemicyanine scaffold to include caging groups and biocompatible moieties, and generated cathepsin‐triggered photosensitizers for effective ablation of human glioblastoma cells. Furthermore, we demonstrated that enzyme‐activatable Se‐bridged hemicyanines are effective photosensitizers for the safe ablation of microtumors in vivo, creating new avenues in the chemical design of targeted anti‐cancer photodynamic therapy agents.

  DOI：

  10.1002/anie.202404587

文献信息

• Copper-Mediated Selective Mono- and Sequential Organochalcogenation of C–H Bonds: Synthesis of Hybrid Unsymmetrical Aryl Ferrocene Chalcogenides
  作者：Moh. Sattar、Krishna Patidar、Raviraj Ananda Thorat、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00311

  日期：2019.6.7

  mono-organothiolation of the C–H bond in ferroceneamide has been developed using aryl/alkyl disulfide substrates. The sequential ferrocene C–H organochalcogenation (chalcogen = S, Se, and Te) has also been established for the synthesis of novel hybrid unsymmetrical aryl chalcogenides with the aid of a catalytic amount of Cu(OAc)2 under ambient reaction conditions. The developed protocol results in a broad functional

  使用芳基/烷基二硫化物底物已开发出了一种由8-氨基喹啉定向的铜/ 1,10-菲咯啉介导的二茂铁酰胺中C–H键的选择性单有机硫代化。还建立了顺序二茂铁CH-H有机硫属化合物（硫属元素= S，Se和Te），用于借助催化量的Cu（OAc）2合成新型杂化不对称芳基硫属元素化物。在环境反应条件下。制定的协议导致宽泛的官能团耐受性，以允许将烷基，芳基，杂芳基，溴，氯和硝基的二有机二卤化二氰化物用作偶联伙伴。此外，在C–H有机硫属元素化后，可轻松除去8-氨基喹啉引导基团，以提供醛官能团。对铜介导的选择性单有机硫醇化反应的机理了解表明，在极性较小的溶剂乙腈中，刚性双配位的1,10-菲咯啉配体和来自Cu（I）的新生成的铜（II）对于选择性单C至关重要二茂铁酰胺的-H功能化。
• 一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112592363B

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明提供了一种含有硼原子和硒/碲原子的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用硼/硒(碲)杂化稠环单元作为发光材料，可利用硼原子和硒(碲)原子之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼/硒(碲)杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；并且该化合物可通过引入硒或碲原子以及不同的取代基，能够实现对半峰宽的进一步调节。实验结果表明，采用本发明的稠环化合物作为电致发光器件的发光层，既能够在无需滤光片和微腔结构的情况下实现窄的电致发光半峰宽，又能实现高的器件外量子效率。
• Selenols: a new class of carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Andrea Angeli、Damiano Tanini、Alessio Nocentini、Antonella Capperucci、Marta Ferraroni、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1039/c8cc08562e

  日期：——

  were obtained through a convenient procedure. Selenols represent a new chemotype acting as carbonic anhydrase inhibitors (CAIs), inhibiting four human isoforms, CAs I, II, VII and the tumor-associated CA IX. X-ray crystallographic, physical and computational studies provided insights into the binding mode of this conceptually new class of CAIs.

  通过方便的程序获得稳定的芳基硒醇。硒醇代表一种新的化学型，可作为碳酸酐酶抑制剂（CAIs），抑制四种人类同工型，即CAs I，II，VII和与肿瘤相关的CA IX。X射线晶体学，物理和计算研究为这种概念上新颖的CAI类的绑定模式提供了见解。
• 一种含有多个硼-氧族原子杂化稠环单元的化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN113651838B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明提供了一种含有多个硼‑氧族原子杂化稠环单元的化合物及其制备方法和应用；该化合物具有式(I)～式(VI)所示的任意一种结构。该化合物具体为含有两个、三个或四个硼‑氧(硫、硒、碲)杂化稠环单元的化合物，可作为发光材料，其优点之一在于利用硼原子和氧族原子(氧、硫、硒、碲)之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔE
• Copper(I)‐Catalyzed Conjugate Addition/Enantioselective Protonation with Selenols and α‐Substituted α,β‐Unsaturated Thioamides
  作者：Hu Tian、Hong‐Ming Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202301422

  日期：2023.6.12

  A copper(I)-catalyzed conjugate addition/enantioselective protonation with selenols and α-substituted α,β-unsaturated thioamides is disclosed, which affords a series of chiral selenides in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜 (I) 催化的与硒醇和 α-取代的 α,β-不饱和硫代酰胺的共轭加成/对映选择性质子化，它提供了一系列具有高对映选择性的手性硒化物。