3-methylene-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one | 1556860-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 3-methylene-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 3-Methylidene-1-(4-methylphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 1556860-78-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UQNARPOQGHZJFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylene-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到3-methyl-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Lactams via Enantioselective Allylation of Anilines with Morita–Baylis–Hillman Carbonates

  摘要：

  通过对苯胺进行对映选择性烯丙基化反应制备富含对映体的β-内酰胺，随后通过碱促进的环化反应得到。所得的3-亚甲基氮杂环丙酮可通过对映选择性官能化反应产生生物活性β-内酰胺类似物。该方法使用接近等摩尔量的起始原料使得该方法高效且简单。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691570
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyl-p-tolylamino-methyl)-acrylic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到3-methylene-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Direct Synthesis of 3-Methylene-1, 4-diarylazetidin-2-ones and (E)-3-Arylidene-1-phenylazetidin-2-ones Using Baylis–Hillman Derivatives

  摘要：

  在此，我们介绍了一种在叔丁醇钾（KOtBu）促进下直接合成高取代的 α-亚甲基 β-内酰胺和 α-亚芳基 β-内酰胺的方法，其氨基酯中间体来自 Baylis-Hillman 加合物的乙酸盐和溴衍生物。各种 β-内酰胺都是一步合成的，而且收率很高。

  DOI：

  10.1071/ch13382

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Stereoselective Cycloaddition of 2,2,2-Trifluorodiazoethane with α-Methylene-β-lactams: Facile Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Spirocyclic β-Lactams
  作者：Jun-An Ma、Shen Li、Wen-Jie Cao

  DOI：10.1055/s-0036-1588363

  日期：——

  The cycloadditions of 2,2,2-trifluorodiazoethane with α-methylene-β-lactams were investigated. The reaction proceeded via a [3+2] cycloaddition mode under metal-free conditions, whereas the use of an iron catalyst enabled a cyclopropanation to occur. This protocol offers a facile access to a broad range of trifluoromethyl containing spirocyclic β-lactams.

  研究了 2,2,2-三氟重氮乙烷与 α-亚甲基-β-内酰胺的环加成反应。该反应在无金属条件下通过 [3+2] 环加成模式进行，而铁催化剂的使用能够发生环丙烷化。该协议提供了对各种含三氟甲基的螺环 β-内酰胺的轻松访问。