2-hydroxy-N,N-dioctylacetamide | 440339-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N-dioctylacetamide
• 英文别名: N,N-di-octyl-2-hydroxyacetamide；DOHyA
• CAS: 440339-85-5
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₂
• 分子量: 299.497
• InChiKey: NPCGXZDMAMHSMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N,N-dioctylacetamide 在 水 、 硝酸 作用下， 以 十二烷 、 辛醇 为溶剂， 生成 N,N-二辛基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  间二甲苯双-二甘醇酰胺的水解和辐射稳定性：HPLC-APCI+降解产物的合成和定量研究

  摘要：

  对于核湿法冶金分离工艺开发，有必要证明提取系统的稳定性，因为众所周知，放射性和水解降解会导致不良影响，例如选择性降低、相分离较差和第三相形成. 最近，我们开发了一个新的双二甘醇酰胺 (bis-DGA) 分子家族，其 EuIII 比 AmIII 具有高分配系数 (D)。这些 bis-DGA 萃取剂之一，即化合物 1，即使在 1000 kGy 的伽马辐射和外部 60 Co 源下也显示出高分配系数。我们在此报告了关于 1 对辐射和水解的稳定性的详细说明。我们还确定并量化了辐照过程中形成的子产品。通过 HPLC-MS 对辐照 1 进行定性和定量分析，表明存在 17 种降解化合物。所有片段（2-18）都是独立鉴定和合成的。为了完成这项研究，这些碎片的 AnIII 和 LnIII 提取特性在与用于评估辐照 1 的 AnIII 和 LnIII 提取的实验条件相同的实验条件下进行评估。 尽管 1 的浓度降低显着，但

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100443
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-hydroxy-N,N-dioctylacetamide
  参考文献：
  名称：

  间二甲苯双-二甘醇酰胺的水解和辐射稳定性：HPLC-APCI+降解产物的合成和定量研究

  摘要：

  对于核湿法冶金分离工艺开发，有必要证明提取系统的稳定性，因为众所周知，放射性和水解降解会导致不良影响，例如选择性降低、相分离较差和第三相形成. 最近，我们开发了一个新的双二甘醇酰胺 (bis-DGA) 分子家族，其 EuIII 比 AmIII 具有高分配系数 (D)。这些 bis-DGA 萃取剂之一，即化合物 1，即使在 1000 kGy 的伽马辐射和外部 60 Co 源下也显示出高分配系数。我们在此报告了关于 1 对辐射和水解的稳定性的详细说明。我们还确定并量化了辐照过程中形成的子产品。通过 HPLC-MS 对辐照 1 进行定性和定量分析，表明存在 17 种降解化合物。所有片段（2-18）都是独立鉴定和合成的。为了完成这项研究，这些碎片的 AnIII 和 LnIII 提取特性在与用于评估辐照 1 的 AnIII 和 LnIII 提取的实验条件相同的实验条件下进行评估。 尽管 1 的浓度降低显着，但

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100443

文献信息

• Gamma-radiolytic stability of new methylated TODGA derivatives for minor actinide recycling
  作者：Hitos Galán、Christopher A. Zarzana、Andreas Wilden、Ana Núñez、Holger Schmidt、Richard J. M. Egberink、Andrea Leoncini、Joaquín Cobos、Willem Verboom、Giuseppe Modolo、Gary S. Groenewold、Bruce J. Mincher

  DOI：10.1039/c5dt02484f

  日期：——

  Open the door to the understanding of radiolytic ruptures of extracting ligands under gamma radiation.

  打开理解伽马辐射下提取配体放射裂解的大门。
• Extraction and structural studies of an unexplored monoamide, N,N′-dioctyl, α-hydroxy acetamide with lanthanide(iii) and actinide(iii) ions
  作者：Shanmugaperumal Kannan、Bal Govind Vats、Illipparambil C. Pius、Donald M. Noronha、Prem S. Dhami、Prashant W. Naik、Mukesh Kumar

  DOI：10.1039/c3dt53529k

  日期：——

  A monoamide, N,N′-dioctyl, α-hydroxy acetamide, shows unusual extraction properties towards trivalent lanthanide and actinide ions above 3 M HNO3. The extracted ions could be quantitatively back extracted using 0.5 M HNO3. This amide shows negligible extraction towards Sr(II) and Ru(III) ions, making it advantageous over other reported extractants. The structures of Sm(III) and Eu(III) nitrate compounds show that the metal ion is surrounded by three of the ligands, one nitrate and one water molecule. The ligand acts as a neutral bidentate ligand and bonds through the amido and hydroxyl oxygen atoms.

  一种名为 N,Nâ²-二辛基δ-羟基乙酰胺的单酰胺对三价镧系元素和锕系元素离子具有不同寻常的萃取特性，萃取浓度高于 3 M HNO3。被萃取的离子可以用 0.5 M 进行定量反萃取。这种酰胺对 Sr(II) 和 Ru(III) 离子的萃取作用可以忽略不计，因此与其他已报道的萃取剂相比更具优势。Sm(III) 和 Eu(III) 硝酸盐化合物的结构显示，金属离子被三个配体、一个硝酸盐和一个水分子包围。配体为中性双齿配体，通过氨基和羟基氧原子结合。
• [EN] EFFICIENT SYNTHESIS OF DIGLYCOLAMIDE MOLECULES<br/>[FR] SYNTHÈSE EFFICACE DE MOLÉCULES DE DIGLYCOLAMIDE
  申请人：UT BATTELLE LLC

  公开号：WO2022261167A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  A method for producing a diglycolamide molecule having the formula: (I) wherein R1and R2are independently selected from alkyl groups (R) and acyl groups (C(O)R) in which the alkyl groups (R) contain 1-30 carbon atoms and optionally contain an ether or thioether linkage between carbon atoms, and R5and R6are independently selected from hydrogen atom and alkyl groups containing 1-3 carbon atoms; and one or both pairs of R1and R2are optionally interconnected to form a ring; the method comprising: combining a diglycolic acid molecule (A) and a secondary amine (B) to form a salt intermediate (C), and heating the salt intermediate (C) to a temperature of 100°C to 300°C to form the diglycolamide of Formula (I) in a dehydration process, wherein the method is shown schematically: (A), (B), (C), (C), (I).

  一种制备具有以下式子的二甘酰胺分子的方法：（I）其中R1和R2分别从烷基（R）和酰基（C（O）R）中独立选择，其中烷基（R）含1-30个碳原子，且可在碳原子之间含有醚或硫醚键，而R5和R6独立地选择自氢原子和含有1-3个碳原子的烷基；并且R1和R2中的一个或两个配对可以选择性地相互连接以形成环；该方法包括：将二甘酸分子（A）和二级胺（B）结合以形成盐中间体（C），并将盐中间体（C）加热至100℃至300℃的温度以形成式（I）的二甘酰胺，其中该方法示意图如下：（A），（B），（C），（C），（I）。
• Radiolytic stability and effects on metal extraction of <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′-trioctyldiglycolamide, an important TODGA degradation product
  作者：Iván Sánchez-García、Richard J. M. Egberink、Willem Verboom、Hitos Galán

  DOI：10.1039/d3nj04265k

  日期：——

  N,N,N′-Trioctyldiglycolamide (TrODGA) is an important degradation compound of N,N,N′,N′-tetraoctyl diglycolamide (TODGA), one of the most successful extractants under study for minor actinide recovery. Due to the lipophobicity and structural similarity to TODGA, easy removal of this degradation compound is not expected. Once formed, TrODGA can be accumulated or broken into smaller degradation compounds

  N , N , N '-三辛基二甘醇酰胺 (TrODGA) 是N , N , N ', N '-四辛基二甘醇酰胺 (TODGA) 的重要降解化合物，TODGA 是正在研究的微量锕系元素回收最成功的萃取剂之一。由于疏脂性和与 TODGA 的结构相似性，预计这种降解化合物不会轻易去除。一旦形成，TrODGA 可以在工艺操作过程中积累或分解成更小的降解化合物。在本研究中，通过研究 TrODGA 的耐辐射性、其对降解化合物形成的贡献以及随后的萃取行为，评估了 TrODGA 的稳定性及其对 TODGA 溶剂的可能影响。为此，选择了工艺操作的相关实验条件，例如硝酸和金属的存在。TrODGA 样品用含有实际过程中预期的硝酸和 Eu 浓度的溶液预平衡，并接受伽马辐射。结果表明，TrODGA 具有与 TODGA 相似的抗辐射分解稳定性行为。TrODGA 最弱的键是 C-O醚，导致形成 2-羟基-N-辛基乙酰