2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride | 116480-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-fluoro-3,4,5-trioctoxy-6-(octoxymethyl)oxane
• CAS: 116480-23-0
• 化学式: C₃₈H₇₅FO₅
• 分子量: 631.009
• InChiKey: GZOHYLPZBYOHGE-HRTJLHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 1-deoxy-1-fluoro-α-D-glucose 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以31%的产率得到2,3,4,6-Tetra-O-(n-octyl)-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of Glycosyl Fluorides

  摘要：

  据报告，在温和的碱性条件下，未保护的糖基氟化物可以直接烷基化，且不影响其异构体。因此，在路易斯酸催化糖基化反应中应用的过烷基化糖基氟化物，现在可以通过两个简单的步骤从起始糖有效制备。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27486

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von alkylierten hydroxylgruppenfreien Glycosylfluoriden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0212374A2

  公开（公告）日：1987-03-04

  Hydroxylgruppenfreie alkylierte Glycosylfluoride sind herstellbar, indem Glycosylfluoride, die noch Hydroxylgruppen enthalten, nach Art der Williamson'schen Ethersynthese in Gegenwart von basischen Systemen mit Alkylierungsmitteln in die alkylierten Verbindungen überführt werden.

  不含羟基的烷基化糖基氟化物可以通过威廉姆森醚合成法，在碱性体系与烷化剂存在的情况下，将仍含有羟基的糖基氟化物转化为烷基化化合物来制备。
• US4803263A
  申请人：——

  公开号：US4803263A

  公开（公告）日：1989-02-07