2-(4-(phenylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one | 1360145-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(phenylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Phenylsulfanylphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1360145-31-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂S
• 分子量: 330.407
• InChiKey: LXDIGDHDSPFSGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(phenylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.93h， 以70%的产率得到3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-(phenylthio)phenyl)-1H-pyrazole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  2-(4-(苯硫基)苯基)-4H-的新型5-(2-羟基苯基)-3-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺类似物的合成和抗菌评价Chromen-4-One

  摘要：

  摘要 通过 2-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺的开环合成了一系列新型 5-(2-羟基苯基)-3-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺衍生物。 )苯基)-4H-chromen-4-one 与氨基脲在乙醇和 KOH 中的超声波照射。对合成的化合物分别针对金黄色葡萄球菌 (MRSA E710) 和大肠杆菌 (25922) 以及真菌白色念珠菌和烟曲霉的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。一些测试化合物显示出显着的抗微生物活性。IR、1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了所有新合成化合物的结构。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、以下免费补充资源的硅和相关元素：生物测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.610850
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-(phenylthio)phenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-(4-(phenylthio)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-(4-(苯硫基)苯基)-4H-的新型5-(2-羟基苯基)-3-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺类似物的合成和抗菌评价Chromen-4-One

  摘要：

  摘要 通过 2-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺的开环合成了一系列新型 5-(2-羟基苯基)-3-(4-(苯硫基)苯基)-1H-吡唑-2(5H)-碳硫酰胺衍生物。 )苯基)-4H-chromen-4-one 与氨基脲在乙醇和 KOH 中的超声波照射。对合成的化合物分别针对金黄色葡萄球菌 (MRSA E710) 和大肠杆菌 (25922) 以及真菌白色念珠菌和烟曲霉的抗菌和抗真菌活性进行了筛选。一些测试化合物显示出显着的抗微生物活性。IR、1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了所有新合成化合物的结构。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、以下免费补充资源的硅和相关元素：生物测定。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2011.610850

文献信息

• Base-Catalyzed Synthesis of Flavones via Thiol-Assisted Sequential Demethylation/Cyclization of 1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ones
  作者：Benhur Godoi、Ritiele Heck、Thiago Anjos、Maira R. Giehl、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1055/a-1874-5283

  日期：2022.10

  metabolites. Herein, an efficient and regioselective synthetic strategy for the preparation of functionalized flavones is demonstrated through sequential demethylation/6-endo-dig intramolecular cyclization of propyn-1-ones, using catalytic amounts of base in the presence of a thiol, by employing NMP as the solvent. The reactions proceeded smoothly under transition-metal-free and open to air conditions

  黄酮及其类似物是一类重要的生物和药理活性物质，通常存在于多种植物的组成中，是次级代谢物的一部分。在此，通过在硫醇存在下使用催化量的碱，通过使用 NMP作为溶剂。反应在无过渡金属和开放空气条件下顺利进行，在较短的反应时间内以中等至优异的产率提供所需的六元杂环。