(-)-(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexanone | 130607-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexanone
• 英文别名: (-)-(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethyl-1-cyclohexanone；(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexan-1-one
• CAS: 130607-90-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GVDYGYUYWPAHKB-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexanone 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(1S,3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  琥珀木香：具有不同结构的酒精具有常见的嗅觉特征和对映异构体的明显差异

  摘要：

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或{[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490237
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2,2,3,6-tetramethyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one 在 氢氧化钾 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-(3R,6R)-2,2,3,6-tetramethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的光学活性喜树碱类似物的脱羰作用

  摘要：

  用催化量的Rh / Al 2 O 3进行去羰基化的喜树碱类似物（+）- 1a–d，仅出现少量外消旋作用。用其他催化剂进行的实验表明，外消旋作用随金属形成π-烯丙基络合物和催化β-消除副产物氢化的能力而增加。（Ph 3 P）3 RhCl效果最佳。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60025-4

文献信息

• Alcools aliphatiques, leur préparation et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0121828A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  On décrit des alcools cycloaliphatiques nouveaux de formule dans laquelle chacun des symboles R1 et R2 sert à désigner un radical méthyle ou dans laquelle R1 désigne un radical éthyle et R2 un radical méthyle ou l'hydrogène, ainsi que leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants. Les composés mentionnés développent en particulier des notes ambrées, boisées et animales.

  式中每个符号 R1 和 R2 表示甲基，或 R1 表示乙基，R2 表示甲基或氢的新环脂族醇及其作为香水成分的用途。 其中每个符号 R1 和 R2 表示一个甲基，或 R1 表示一个乙基，R2 表示一个甲基或氢。 上述化合物尤其具有琥珀、木香和动物香味。
• Cétones cycliques nouvelles, procédé pour leur préparation et leur utilisation en parfumerie
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0449034A1

  公开（公告）日：1991-10-02

  On décrit un procédé pour la préparation d'un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée et le symbole R³ représente un radical méthyle, éthyle ou méthylène, à l'exclusion de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, le procédé étant caractérisé en ce qu'on traite un composé de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ sont définis comme ci-dessus, avec un acide de Lewis pour obtenir un aldéhyde de formule dans laquelle les lignes pointillées et le symbole R³ ont le sens indiqué plus haut et on transforme cet aldéhyde en le composé (I) à l'aide de réactions de type classique. Ce procédé permet d'obtenir des composés nouveaux de formule dans laquelle les lignes pointillées indiquent l'emplacement d'une liaison simple ou double, le symbole R¹ représente un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, le symbole R² représente un radical alkyle de C₁ à C₄, saturé ou insaturé, de chaîne linéaire ou ramifiée, à l'exclusion de la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-2-butanone, la 4-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-butén-2-one, la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-1-hexén-3-one et de la 1-(2,2,3,6-tétraméthyl-1-cyclohexyl)-3-hexanone, ainsi que des formes isomériques particulières de ces composés. Les composés (Ia) possèdent des propriétés olfactives intéressantes et, de ce fait, sont utiles, à titre d'ingrédients parfumants, pour la préparation de compositions parfumantes et articles parfumés.

  描述了一种制备式化合物的工艺 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄、饱和或不饱和的烷基、符号 R³ 代表甲基、乙基或亚甲基基，但 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮除外。 其中虚线和符号 R³ 的定义同上，用路易斯酸处理后得到式 式中虚线和符号 R³ 的含义同上，然后通过常规反应将该醛转化为化合物 (I)。 通过这种方法可以得到新的式化合物 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R¹ 代表氢原子或甲基基，符号 R² 代表 C₁ 至 C₄ 的饱和或不饱和、直链或支链烷基，但 4-(2、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-2-丁酮、4-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-丁烯-2-酮、1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-1-己烯-3-酮和 1-(2,2,3,6-四甲基-1-环己基)-3-己酮以及这些化合物的特定异构体形式除外。化合物 (Ia) 具有有趣的嗅觉特性，因此作为香水成分，可用于制备香水组合物和香水制品。
• 1-OXASPIRO (4, 5 ) DEC-3-ENE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：EP2018374B1

  公开（公告）日：2010-07-07
• 1-OXASPIRO (4, 5) DEC-3-ENE DERIVATIVES AS PERFUMING INGREDIENTS
  申请人：Chapuis Christian

  公开号：US20090104140A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a spiroheterocycle derivative which is a useful perfuming ingredient. Furthermore, the present invention concerns also the compositions or articles containing this compound.
• US4626602A
  申请人：——

  公开号：US4626602A

  公开（公告）日：1986-12-02