methyl (2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyhexanoate | 332844-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyhexanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hexanoate
• CAS: 332844-04-9
• 化学式: C₂₀H₄₄O₆Si₂
• 分子量: 436.737
• InChiKey: CNNUQDOYULONNV-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyhexanoate 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到methyl (2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyoxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxy-6-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用4-（2-碘-烯基）氮杂环丁烷酮和相关化合物进行闭环的Stille反应合成lankacidins的大环前体

  摘要：

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.129
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,5S)-6-(4,4'-dimethoxytriphenyl)methoxy-3-hydroxy-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyhexanoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二氯乙酸 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsilyoxy-6-hydroxy-2-methyl-5-(2-trimethylsilylethoxy)methoxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  lankacidins的全合成的一种方法：必要的组成部分的合成

  摘要：

  概述了兰卡酸C 1的全合成策略，并合成了必要的结构单元。氮杂环丁酮4是由2-丁酸甲酯6通过以下途径制备的：其特征在于将三丁基锡铜酸盐立体选择性地添加至炔烃，不对称的醛醇缩合和通过分子内的Mitsunobu反应形成氮杂环丁酮。再次使用不对称醛醇缩合反应作为关键步骤，由苹果酸二甲酯18制得醛3，由丙-2-炔醇27制得砜3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02260-7