3-Methyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexen-4-in | 20109-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Methyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexen-4-in
• CAS: 20109-06-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: QGLGWCRTPLUDEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氨基苯基)吡咯 、 3-Methyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexen-4-in 在 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one)ruthenium tricarbonyl complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(Z)-N-(3-methyl-1-phenylhex-2-en-4-yn-1-yl)-2-(1H-pyrrol-1-yl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基炔丙醇和胺在钌催化下合成高度取代的吡咯

  摘要：

  报道了钌催化的 1-乙烯基炔丙醇与胺的原子经济转化，导致在一锅级联过程中产生高度取代的吡咯。烯丙基化/环异构化序列由包含氧化还原偶联二烯酮配体的单个钌 (0) 络合物催化，并可通过额外的 [3,3] 重排进行扩展。环境友好的反应允许金属催化将廉价且易于获得的材料转化为高度官能化的吡咯，而水作为唯一的废物产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300803
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 、 丙炔 生成 3-Methyl-3-hydroxy-1-phenyl-1-hexen-4-in
  参考文献：
  名称：

  萘锂存在下炔烃与α,β-不饱和酮在四氢呋喃中的反应

  摘要：

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...

  DOI：

  10.1139/v68-504

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Functionalization of Pyrroles and Indoles with Propargyl Alcohols
  作者：Nora Thies、Cristian G. Hrib、Edgar Haak

  DOI：10.1002/chem.201200188

  日期：2012.5.14

  Several ruthenium‐catalyzed atom‐economic transformations of propargyl alcohols with pyrroles or indoles leading to alkylated, propargylated, or annulated heteroaromatics are reported. The mechanistically distinct reactions are catalyzed by a single ruthenium(0) complex containing a redox‐coupled dienone ligand. The mode of activation regarding the propargyl alcohols determines the reaction pathway

  据报道，几种钌催化的炔丙醇与吡咯或吲哚的原子经济转化会导致烷基化，炔丙基化或环化的杂芳族化合物。在机理上截然不同的反应是由包含氧化还原偶联的二烯酮配体的单一钌（0）配合物催化的。关于炔丙醇的活化方式决定了反应途径，并取决于醇的取代方式。次级底物通过1,2-氢转移形成烯基配合物，而第三级底物的转化涉及亚烯基中间体。1-乙烯基炔丙醇通过级联烯丙基化/环化序列转化。