tetradec-6,8-diene-5,10-dione | 143160-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetradec-6,8-diene-5,10-dione
• 英文别名: (6E,8E)-tetradeca-6,8-diene-5,10-dione
• CAS: 143160-04-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: MYOYMBMQLWNECK-MKICQXMISA-N

物化性质

• 沸点：
  353.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetradec-6-yne-5,10-diol 在 chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tetradec-6,8-diene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A facile and stereoselective synthesis of dienediones and 6-oxo-2,4-dienoic esters

  摘要：

  Ostopanic acid and ethyl 6-oxodocosa-2,4-dienoate were synthesized by a short route based on the palladium catalyzed isomerization of ynone and ynoic ester, respectively, using pent-4-ynal as a starting material.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92529-2

文献信息

• N-Vinylpyridinium tetrafluoroborate salts as reagents for the stereoselective and regioselective synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes
  作者：Ge Gao、Neil Brown、Machiko Minatoya、Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.076

  日期：2008.11

  in Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions with aryl and vinyl boronic acids. We now report that these crystalline, air-stable, and non-hygroscopic salts are also useful reagents for the synthesis of symmetrical (2E,4E)-1,6-dioxo-2,4-dienes (diene diones), which in turn are valuable starting materials for the synthesis of various five-membered heterocycles. The optimization of reaction conditions

  我们之前已经证明了 N-乙烯基吡啶鎓四氟硼酸盐在 Pd(0) 催化的 Suzuki 与芳基和乙烯基硼酸的交叉偶联反应中作为新型亲电偶联伙伴的效用。我们现在报告说，这些结晶的、空气稳定的和非吸湿性的盐也是合成对称 (2E,4E)-1,6-二氧-2,4-二烯（二烯二酮）的有用试剂，反过来是合成各种五元杂环的重要原料。讨论了反应条件的优化以及还原二聚化的范围和局限性。