4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose | 14213-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
• 英文别名: N-acetyl-beta-D-glucosaminyl-(1->4)-D-galactose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 14213-43-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₁₁
• 分子量: 383.353
• InChiKey: DRHGSSXSNNHAAL-HYMMFVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-{(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(1S,2R,3S)-1-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2,3,4-trihydroxy-butoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-O-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-D-galactopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的部分苄基恶唑啉衍生物作为寡糖合成的“标准化中间体”。序列β-D-GlcpNAc（1→x）-D-Gal和β-D-GlcpNAc（1→4）-D-GlcNAc的二糖的制备

  摘要：

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85613-x

文献信息

• Partially benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranose as “standardized intermediates” for oligosaccharide synthesis. preparation of disaccharides having the sequences β-D-GlcpNAc(1→x)-D-Gal and β-D-GlcpNAc(1→4)-D-GlcNAc
  作者：Mina A. Nashed、Makoto Kiso、Charles W. Slife、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85613-x

  日期：1981.3

  were fully substituted disaccharides of 2-acetamido-2-deoxy-β- D -glucose linked 1→3 (9a), 1→6 (11a), 1→4 (14a), and 1→4 (17a), respectively. Cleavage of the single, temporary protecting group (O-acetyl) from these compounds gave partially deblocked disaccharides capable of chain extension from position 3′ (9b and 11b) or 4′ (14b and 17b).

  摘要从相应的O-酰基三-O-苄基-D-半乳糖吡喃糖基溴化物（1a-c）中通过三氯甲烷制得了三个苄基三-O-苄基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷（5、6和7）。黄原酸苄酯2a-c和完全保护的苄基硫代半乳糖苷3a-c。溴化物1a与α-甲苯硫醇的反应产生了5的α异头物（4）。发现成功偶联2-甲基-（1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）-[2,1-d]-的O-乙酰基-二-O-苄基衍生物（8和13）的条件。 2-恶唑啉与硫代半乳糖苷5-7结合，并与部分保护的糖苷（16）或2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖结合。产物是2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-葡萄糖连接的1→3（9a），1→6（11a），1→4（14a）和1→4（17a）的完全取代的二糖，分别。劈裂的单身，