3-(1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid | 138385-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzoic acid
• CAS: 138385-39-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: BUVPFVGFNXSNOQ-DBIOUOCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三苄氧基-D-核糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-deoxy-β-D-ribofuranosyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of C-glycosidic nicotinamide riboside analogs

  摘要：

  The C-glycosidic nicotinamide riboside analogue (2) was prepared by reaction of ribonolactone 24 with the lithiated oxazoline 19 followed by triethylsilane reduction to 26 and deprotection. Selective phosphorylation to the pseudonucleotide 34 was effected via the isopropylidene compound 33. In contrast to the benzoic acid riboside (28) the benzamide riboside (2) showed extremely high cytotoxicity at nanomolar concentrations to S49.1 lymphoma cells but only slightly increased dexamethasone toxicity.

  DOI：

  10.1021/jm00081a012