(Z)-(2R,4S,5R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-methyl-1,3-dioxane | 125567-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (Z)-(2R,4S,5R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(2R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 125567-90-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 330.497
• InChiKey: ZEFMBVWJYIZDKG-GQODHHKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,4S,5R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-methyl-1,3-dioxane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 [(2R,3S,4S)-3-acetyloxy-4-ethenyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of .gamma.-(1,3-dioxan-4-yl)allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a025
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-(2R,4S,5R)-4-<2-(Ethoxycarbonyl)vinyl>-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Z)-(2R,4S,5R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-methyl-1,3-dioxane 、 (E)-(2R,4S,5R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>4-<2-(ethoxycarbonyl)ethenyl>-2-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity in the ortho ester Claisen rearrangements of the E and Z isomers of .gamma.-(1,3-dioxan-4-yl)allyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00294a025

文献信息

• TADANO, KIN-ICHI;MINAMI, MASAKI;OGAWA, SEIICHIRO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2108-2113
  作者：TADANO, KIN-ICHI、MINAMI, MASAKI、OGAWA, SEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——