2-(2-amino-6-methoxyphenyl)propan-2-ol | 1380698-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2-amino-6-methoxyphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1380698-91-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: YHGPABUBEHMWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-6-methoxyphenyl)propan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 9.84h， 生成 (2R)-2-amino-2-methyl-N-[6-[(2,4,4-trimethyl-3,1-benzoxazin-5-yl)oxy]-3-pyridyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3

  摘要：

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。

  公开号：

  WO2012076877A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 potassium permanganate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 2-(2-amino-6-methoxyphenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基取代苯并咪唑酮类作为有效的HIV-1非核苷逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  自从发现HIV作为AIDS的病因以来，该病毒每年已经感染了数百万人。幸运的是，通过使用HAART，可以将感染者的病毒血症抑制到低于可检测的水平，这可以显着改善他们的生活质量并预防AIDS的发作。但是，HAART不能治愈，与依从性和耐药性有关的问题可能导致病毒血症再度出现，艾滋病的发展并最终导致死亡。为了满足对具有抵抗携带普遍耐药突变的病毒活性的新型有效抗逆转录病毒药的开发的紧迫需求，我们设计了两代苯并咪唑酮衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂。发现第一代苯并咪唑酮抑制剂是野生型HIV逆转录酶的有效抑制剂，但在常见的抗性突变（例如K103N和Y181C）存在下无效。第二代苯并咪唑酮抑制剂（化合物42）不仅显示出对野生型HIV的抑制活性，而且仍然对包含K103N，Y181C和K103N / Y181C耐药突变的HIV保持活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00549

文献信息

• HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20130267510A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Alkynyl Benzoxazines and Dihydroquinazolines as Cysteine Targeting Covalent Warheads and Their Application in Identification of Selective Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Kirsten McAulay、Emily A. Hoyt、Morgan Thomas、Marianne Schimpl、Michael S. Bodnarchuk、Hilary J. Lewis、Derek Barratt、Deepa Bhavsar、David M. Robinson、Michael J. Deery、Derek J. Ogg、Gonçalo J. L. Bernardes、Richard A. Ward、Michael J. Waring、Jason G. Kettle

  DOI：10.1021/jacs.9b13391

  日期：2020.6.10

  protein modification and incorporation into kinase drug scaffolds. A potent covalent inhibitor of JAK3 kinase was identified with superior selectivity across the kinome and improvements in in vitro pharmacokinetic profile relative to the related acrylamide-based inhibitor. In addition, the use of a novel heterocycle as cysteine reactive warhead is employed to target Cys788 in c-KIT where acrylamide has previously

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。
• Hydantoin derivatives useful as Kv3 inhibitors
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US09346790B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  本发明提供了式(I)的化合物：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，用于预防或治疗相关疾病。
• US9346790B2
  申请人：——

  公开号：US9346790B2

  公开（公告）日：2016-05-24