4-methoxyphenyl [2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1304695-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl [2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1304695-97-3
• 化学式: C₇₈H₇₉NO₁₉
• 分子量: 1334.48
• InChiKey: VLKGRQOTJDRDHQ-JVEONJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  202.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl [2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 4-methoxyphenyl (4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-methoxyphenyl [2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranosyl]-(1->3)-(4-O-acetyl-2-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of a common pentasaccharide corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O168 and Shigella dysenteriae type 4

  摘要：

  一种与产肠毒素大肠杆菌O168和志贺氏痢疾杆菌4型的O抗原对应的常见酸性五糖重复单元的便捷合成策略已成功开发。一种立体选择性[2+3]块状糖基化方法已被用于获得目标五糖衍生物。大多数合成中间体是固态的，并且通过一系列保护-脱保护反应，从市售的还原糖中获得高收率。α-D-甘露糖部分被用作α-D-葡萄糖胺部分的来源。晚期TEMPO介导的选择性氧化反应最终产生了含有葡萄糖醛酸单元的五糖。

  DOI：

  10.1007/s10719-010-9317-y