| 1092695-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• CAS: 1092695-36-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: MGTDERLHOLXZBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,2-dimethyl-4-pentenoate 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以48%的产率得到2,2-dimethyl-4,5-dehydro ε-lactone
  参考文献：
  名称：

  Substrate Encapsulation: An Efficient Strategy for the RCM Synthesis of Unsaturated ϵ-Lactones

  摘要：

  A facile substrate-encapsulated RCM-based synthesis of 7-membered lactones is reported. Coordination of the alpha,omega-dienyl ester precursor to the bulky Lewis acid (LA) aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) provides a protective extended steric pocket to the olefin moieties, thereby favoring intramolecular RCM over intermolecular ADMET oligomerization. The LA-encapsulated esters undergo ring-closure in the presence of Ru-based olefin metathesis catalysts to give previously difficult-to-access 7-membered beta,gamma- and gamma,delta-unsaturated lactones in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol8022227