9,10-二-β-(4-吡啶基)乙烯基蒽 | 113308-38-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9,10-二-β-(4-吡啶基)乙烯基蒽
• 英文名称: 9,10‐bis((E)‐2‐(pyridin‐4‐yl)vinyl)anthracene
• 英文别名: 9,10-di-<β-(4-pyridyl)vinyl>anthracene；trans,trans-9,10-bis(4-pyridylethenyl)anthracene；9,10-bis((E)-2-(pyridine-4-yl)vinyl)anthracene；9,10-bis((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene；9,10-bis[(E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl]anthracene；9,10-bis((E)-2-(pyrid-4-yl)vinyl)anthracene；9,10-Bis[2-(4-pyridyl)vinyl]anthracene；4-[(E)-2-[10-[(E)-2-pyridin-4-ylethenyl]anthracen-9-yl]ethenyl]pyridine
• CAS: 113308-38-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: MUGVFODJPVTKOB-WGDLNXRISA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  628.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-二-β-(4-吡啶基)乙烯基蒽 在 氧气 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Visible Light and Microwave‐Mediated Rapid Trapping and Release of Singlet Oxygen Using a Coordination Polymer

  摘要：

  摘要由于单线态氧（1O2）具有高反应性和氧化强度，因此被广泛应用于有机合成、生物医学、光动力疗法和材料科学等领域。尽管单线态氧非常重要，但受控捕获和释放单线态氧却极具挑战性。在本文中，我们介绍了一种一维配位聚合物 CP1，它在可见光照射下可将 3O2（三重氧）转化为 1O2。CP1 由 9,10-双((E)-2-(吡啶-4-基)乙烯基)蒽配体桥接的 CdII 中心组成，这些配体与 1O2 发生[4+2]环加成反应，生成 CP1-1O2。在微波辐照下，CP1-1O2 能在 30 秒内高效释放 1O2。此外，CP1 的荧光增强，氧气检测限高达 97.4 ppm。理论计算显示，这种荧光行为是由独特的通空共轭作用主导的。除了描述了一种利用配位聚合物捕获和控制释放 1O2 的高效方法外，这项工作还为开发高效荧光氧传感器提供了鼓励。

  DOI：

  10.1002/anie.202306719
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 9,10-双(二乙基膦甲基)蒽 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9,10-二-β-(4-吡啶基)乙烯基蒽
  参考文献：
  名称：

  有机共晶体中的可逆发光转换：多刺激诱导的晶体到晶体的相变。

  摘要：

  据报道，在THF发烟或加热的情况下，发光共晶体系统经历了从发黄多晶型物I到发绿光的多晶型物II的晶体到晶体的相变，并且通过研磨可以将绿色发射恢复为最初的黄色发射。既定的光谱和晶体学分析表明，发生了相变，并受益于相似的分子排列顺序和I的卤素/氢键至II的π-π堆积的分子间相互作用的独特变化的综合作用。此外，I和II在静水压力下表现出红移发射。I和II的排放显示出红移，并在酸碱发烟后恢复到初始排放。

  DOI：

  10.1002/anie.202002220

文献信息

• Highly Efficient Multiphoton Absorption of Zinc‐AIEgen Metal–Organic Frameworks
  作者：Naifang Liu、Zhihui Chen、Wenxuan Fan、Jie Su、Tingting Lin、Si Xiao、Jianqiao Meng、Jun He、Jagadese J. Vittal、Jianzhuang Jiang

  DOI：10.1002/anie.202115205

  日期：2022.3.14

  Zinc-tetraphenylethylene-based metal–organic frameworks (MOFs) exhibit highly efficient multiphoton excited photoluminescence (MEPL) with concomitant third-harmonic generation (THG). MEPL parameters of the Zn-AIEgen hinged MOFs are far superior to some of the best multiphoton absorption (MPA) materials including the perovskite nanocrystals.

  基于锌-四苯基乙烯的金属有机框架 (MOF) 表现出高效的多光子激发光致发光 (MEPL) 以及伴随的三次谐波产生 (THG)。Zn-AIEgen 铰链 MOF 的 MEPL 参数远远优于一些最好的多光子吸收 (MPA) 材料，包括钙钛矿纳米晶体。
• Synthesis of Fluorescent Nanoscale Salts/Metal–Organic Frameworks for Live-Cell Imaging
  作者：Udai P. Singh、Neetu Singh、Ritu Varshney、Partha Roy、Ray J. Butcher

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01574

  日期：2018.5.2

  The reaction between disulfonic acid, i.e., 1,5-naphthalenedisulfonic acid (NDS), Cu(NO3)2·3H2O, and variety of ditopic pyridine analogues viz., 9,10-bis((E)-2-(pyridin-4-yl)vinyl)anthracene (B4PVA), 9,10-bis((E)-2-(pyridin-3-yl)vinyl)anthracene (B3PVA), and 3,3′-(peroxybis(methylene))dipyridine (3PBP), resulted in the formation of salts/metal–organic frameworks (MOFs), i.e., [NDS2–·B4PVA2+·S] (FNP

  1,5-萘二磺酸（NDS），Cu（NO 3）2 ·3H 2 O等二磺酸与各种对位吡啶类似物，即9,10-双（（E）-2-） （吡啶-4-基）乙烯基）蒽（B4PVA），9,10-双（（E）-2-（吡啶-3-基）乙烯基）蒽（B3PVA）和3,3'-（过氧双（亚甲基） ））双吡啶（3PBP），导致形成盐/金属-有机骨架（MOF），即[NDS 2– ·B4PVA 2 + ·S]（FNP 1a），[NDS 2– ·3PBP 2 + ·MeOH ·H 2 O]（FNP 1b），[Cu·NDS·B4PVA]（FNP 1c），[Cu·NDS·B3PVA]（FNP 1d）和[Cu·NDS·3PBP]（FNP 1e），通过扩散法，其中FNP 1a中的S是一种受挤压的溶剂分子。具有六个氧原子的磺酸盐参与与金属中心的配位并形成氢键相互作用。X射线结构分析显示盐/ MOF的超分子结构，其中配体充当线性接头。使用De
• Multi-stimuli responsive fluorescence switching: the reversible piezochromism and protonation effect of a divinylanthracene derivative
  作者：Yujie Dong、Jibo Zhang、Xiao Tan、Lijuan Wang、Jinlong Chen、Bao Li、Ling Ye、Bin Xu、Bo Zou、Wenjing Tian

  DOI：10.1039/c3tc31553c

  日期：——

  protonation effect, demonstrates that the piezochromic luminescence originates from changes in the molecular aggregation state. Additionally, protonation–deprotonation of the pyridine moieties in BP4VA has a significant effect on the frontier molecular orbitals, resulting in distinct green and red emissions under acid and base stimuli. This study on BP4VA provides a comprehensive insight into the mechanisms

  一种新型的二乙烯基蒽衍生物9,10-bis（（E合成了）-2-（吡啶-4-基）乙烯基）蒽（BP4VA），得到了两种具有不同晶体结构的多晶型物。BP4VA中吡啶的引入导致多刺激响应荧光。对BP4VA的光物理和刺激响应发光特性（包括压致变色和质子化效应）的研究表明，压致变色发光源于分子聚集状态的变化。此外，BP4VA中吡啶部分的质子化-去质子化对前沿分子轨道有重要影响，在酸性和碱性刺激下导致明显的绿色和红色发射。这项关于BP4VA的研究提供了对这种类型的刺激响应性发光材料内机制的全面了解，
• Light-initiated reversible conversion of macrocyclic endoperoxides derived from half-sandwich rhodium-based metallarectangles
  作者：Wei-Long Shan、Wen-Xi Gao、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c7dt03962j

  日期：——

  10-bis((E)-2-(pyrid-4-yl)vinyl)anthracene (BP4VA) ligand. The photochemical reaction of these metallarectangles was investigated by NMR and UV/vis spectroscopy. We have demonstrated that complexes 4, 5, and 6 can be reversibly and nearly quantitatively converted to the macrocyclic endoperoxides 4-O2, 5-O2, and 6-O2. Meanwhile, the structure of the endoperoxide photoproducts was unambiguously confirmed

  尽管蒽及其衍生物的可逆光致二聚或氧合反应是一个常见的反应，但是光引发的内过氧化物有机金属骨架的可逆转化却很少涉及。此处，一系列四核有机金属大环化合物，混合[Cp * 2的Rh 2（μ-C 2 ö 4 -κ ö）] 2（BP4VA）2（OTF）4（4），混合[Cp * 2的Rh 2（BiBzIm）] 2（BP4VA）2（OTf）4（5）和[Cp * 2 Rh 2（DHBQ）] 2（BP4VA）2（OTF）4（6），以良好产率获得从双核半夹心铑前体的反应的[Cp * 2的Rh 2（μ-C 2 ö 4 -κ ö）氯2 ]（1），[Cp * 2 Rh 2（BiBzIm）Cl 2 ]（2）和[Cp * 2 Rh 2（DHBQ）Cl 2 ]（3）与9,10-bis（（E）-2-（吡啶-4-基）乙烯基）蒽（BP4VA）配体。通过NMR和UV / vis光谱法研究了这些金属矩形的光化学反应。我们已经证明，
• Development of an AIE based fluorescent probe for the detection of nitrate anions in aqueous solution over a wide pH range
  作者：Shiyan Chen、Xin-Long Ni

  DOI：10.1039/c5ra23369k

  日期：——

  interaction between the positively-charged probe and the negative NO3− anion occurred in aqueous media and thereby an AIE-based selective turn-on fluorescent signal was achieved. These results demonstrate that an ionic interaction triggered AIE can be designed as a new sensing mechanism for the detection of anions in aqueous media and living cells.

  报道了一种基于离子相互作用触发的AIE的新型水溶性阴离子荧光探针。带正电荷的探针显示的高度选择性的感测和NO的成像3 -通过显著AIE接通在宽的pH范围内的水溶液的荧光信号相对于其他对环境和生物相关的物种的阴离子。探针本身在水溶液中的疏水聚集趋势被认为有利于目标阴离子克服水的高介电常数。其结果是，带正电荷的探针和负极之间NO离子相互作用3 -阴离子发生在水性介质中，从而实现了基于AIE的选择性开启荧光信号。这些结果表明，离子相互作用触发的AIE可以被设计为检测水性介质和活细胞中阴离子的一种新的传感机制。