(4R,5S)-5-Hydroxy-3-((E)-propenyl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-2-enone | 131233-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-5-Hydroxy-3-((E)-propenyl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-2-enone
• CAS: 131233-97-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃Si
• 分子量: 254.401
• InChiKey: SJWWKLYNWDPLNW-FBVTZJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Hydroxy-3-((E)-propenyl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-2-enone 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到Terrein
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性terrein（反式4,5-二羟基-3-[（E）-1-丙烯基] -2-环戊烯-1-一个）的全合成。

  摘要：

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86329-6
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 3-苯基-2-甲苯磺酰-1,2-氧杂氮杂环丙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (4R,5S)-5-Hydroxy-3-((E)-propenyl)-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光性terrein（反式4,5-二羟基-3-[（E）-1-丙烯基] -2-环戊烯-1-一个）的全合成。

  摘要：

  两条路线土曲霉酮（1），使用的6-烷氧基-2,3-二氢-6-一种新颖的环收缩ħ -吡喃-3-酮（5，13）中描述。分成对映体通过经典拆分进行经由非对映体莰烷酸酯中间体（14，15）。报道了在酸和碱敏感性官能团存在下裂解2-（三甲基甲硅烷基）乙基保护基的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86329-6