2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate | 174756-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-isothiocyanatooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174756-93-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₉S
• 分子量: 389.383
• InChiKey: WOWNQYXIQWQJRJ-FQKPHLNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.664±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.405±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 在 高氯酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，提供一种丁香酚糖基硫脲衍生物、其制备方法及其用途，制备的丁香酚糖基硫脲衍生物对肺炎克雷伯菌、粪肠球菌、大肠埃希菌、葡萄球菌表现出抗菌作用，可用于制备抑制细菌的抗菌药物。本发明证明丁香酚糖基硫脲衍生物具有潜在的抑菌作用，不仅具有重要的学术意义，还具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN115010773A

文献信息

• Solvent-Free Preparation of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Christoffer Kieburg

  DOI：10.1055/s-1995-4086

  日期：1995.10

  By a novel solvent-free procedure, peracetylated glycosyl bromides are reacted with potassium thiocyanate in the melt to give the corresponding glycosyl isothiocyanates. The method is applicable to several glycosyl bromides tested, including classical hexoses and pentoses, deoxy sugars and even disaccharides. No glycosyl thiocyanates are obtained. In general, the glycosyl isothiocyanates are formed stereoselectively having 1,2-trans configuration in yields between 41-74%.

  通过一种新颖的无溶剂方法，完全乙酰化的糖基溴化物在熔融状态下与硫氰酸钾反应，生成相应的糖基异硫氰酸酯。该方法适用于已测试的几种糖基溴化物，包括经典的己醣和戊醣、脱氧糖，甚至二糖。没有得到糖基硫氰酸酯。通常情况下，糖基异硫氰酸酯以1,2-反式构型的选择性立体形成，产率在41-74%之间。
• A Simple Method for the Preparation of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Marco Kühne、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1055/s-2006-926359

  日期：——

  Glycosyl isothiocyanates became accessible from the corresponding peracetylated sugars in one step, by application of trimethylsilyl isothiocyanate and a Lewis acid in dichloromethane at room temperature.

  通过在室温下在二氯甲烷中应用三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯和路易斯酸，一步即可从相应的过乙酰化糖获得异硫氰酸糖基酯。
• Synthesis of α- and β-Glycosyl Isothiocyanates via Oxazoline Intermediates
  作者：José L. Jiménez Blanco、Balla Sylla、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo062419z

  日期：2007.6.1

  A practical synthesis of acylated glycosyl isothiocyanates from sugar oxazolines, by reaction with thiophosgene, is reported. In the absence of any additive, the reaction is governed by the reverse anomeric effect, leading to the equatorially oriented isothiocyanate. However, in the presence of copper(II) chloride, the reaction proceeds preferentially with retention of the configuration at the anomeric

  报道了通过与硫光气反应从糖恶唑啉实际合成酰化的糖基异硫氰酸酯。在不存在任何添加剂的情况下，该反应受反向异头作用的影响，从而导致赤道取向的异硫氰酸酯。然而，在氯化铜（II）的存在下，反应优选在构型保持在异头异构体中心处进行，从而提供轴向端基异构体作为主要产物。值得注意的是，该策略允许获得具有1,2-顺式相对构型（例如，d-葡萄糖和d-半乳糖系列中的α-端基异构体）的过-O-乙酰化的吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯，此问题不在以前的方法学范围内。 。