N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine | 35923-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine
• 英文别名: 1-N-acetyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)amine；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-acetamido-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35923-06-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₀
• 分子量: 389.359
• InChiKey: CLOXUHNVVMZILR-LYYZXLFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 N-acetyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Frush; Isbell, Journal of Research of the National Bureau of Standards (United States), 1951, vol. 47, p. 239,245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl isothiocyanate 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  糖基异硫氰酸酯和双（三丁基锡）氧化物合成糖基胺

  摘要：

  吡喃糖基胺的合成是通过吡喃糖基异硫氰酸酯与双（三丁基锡）氧化物的反应来描述的。该方法简单有效，允许在非常温和的条件下在一锅中合成 N-酰基吡喃糖胺。使用衍生自单糖和二糖的 2-脱氧-2-碘吡喃糖基异硫氰酸酯和吡喃糖基异硫氰酸酯进行反应。当起始材料是 α-吡喃葡萄糖基衍生物时观察到异构化。该方法也已用于制备几种糖基氨基酸。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:2<383::aid-ejoc383>3.0.co;2-n

文献信息

• <i>N</i>-Glycosyl Amides as Glycosyl Donors in Stereoselective Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Norbert Pleuss

  DOI：10.1055/s-2004-834911

  日期：——

  Due to their high stability, N-glycosyl amides have so far not been considered as glycosyl donors for glycosylation reactions. Two new procedures for the cleavage of the anomeric amide functionality under mild reaction conditions and further stereoselective in situ conversions of the activated glycosyl donors with alcohols and amines to give β-configured O- and N-glycosides are described in this article

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。
• A Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-β-<scp>d</scp>-Glycosyl Amides by a Ritter-type Reaction
  作者：Rawle Hollingsworth、Xuezheng Song

  DOI：10.1055/s-2006-958417

  日期：2006.12

  A facile stereoselective synthesis of protected N-glycosyl amides is reported. Peracetates or perpivaloates of monosaccharides with gluco-, galacto- and manno-configurations react with acetonitrile in a Ritter-like fashion under acidic condition. The stereoselectivity of this anomeric Ritter-type reaction strongly favors β-anomers of N-d-glycosyl amides regardless of the configurations of the sugars.

  报告了一种简便的立体选择性合成保护的N-糖苷酰胺的方法。具有葡萄糖、半乳糖和甘露糖构型的单糖的醋酸酯或五氟醋酸酯在酸性条件下与乙腈以类似Ritter反应的方式反应。这种同位素Ritter类型反应的立体选择性强烈偏向于N-d-糖苷酰胺的β-同构体，而不受糖的构型影响。
• An easy access to anomeric glycosyl amides and imines(Schiff bases) via transformation of glycopyranosyl trimethylphosphinimides
  作者：László Kovács、Erzsébet Ősz、Valéria Domokos、Wolfgang Holzer、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00380-5

  日期：2001.5

  The preparation and application of anomeric glycosyl phosphinimides in preparative synthesis were studied. Starting from the appropriate glycosyl azides and trialkyl or triaryl phosphines, the corresponding phosphinimides were obtained by modified Staudinger reactions. The latter compounds were readily converted into 1-N-acyl-gluco- and galactopyranosyl amines with high yields by applying activated

  研究了异头糖基次膦酰亚胺的制备及在合成中的应用。从合适的糖基叠氮化物和三烷基或三芳基膦开始，通过改良的施陶丁格反应获得相应的亚膦酰亚胺。通过使用活化的酸衍生物或简单的羧酸，后一种化合物容易以高收率转化成1 - N-酰基-葡萄糖-和吡喃半乳糖基胺。通过氮杂-维蒂希反应分别使用脂族或芳族醛，获得1- N-亚烷基-亚芳基次膦酸酯或席夫碱（席夫碱）。
• ANTIBODY DRUG CONJUGATES WITH CELL PERMEABLE BCL-XL INHIBITORS
  申请人：Abbvie Inc.

  公开号：EP3735990A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  Small molecule Bcl-xL inhibitors and Antibody Drug Conjugates (ADCs) comprising small molecule Bcl-xL inhibitors are disclosed herein. The Bcl-xL inhibitors and ADCs of the disclosure are useful for, among other things, inhibiting anti-apoptotic Bcl-xL proteins as a therapeutic approach towards the treatment of diseases that involve a dysregulated apoptosis pathway.

  本文公开了小分子 Bcl-xL 抑制剂和包含小分子 Bcl-xL 抑制剂的抗体药物共轭物 (ADC)。所公开的 Bcl-xL 抑制剂和 ADC 除其他外，可用于抑制抗凋亡的 Bcl-xL 蛋白，作为治疗涉及凋亡途径失调的疾病的一种治疗方法。
• Synthesis of glycosylamides and 4-N-glycosyl-l-asparagine derivatives
  作者：Anatoly Ya. Khorlin、Sergei E. Zurabyan、Rozen G. Macharadze

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84671-6

  日期：1980.10