methyl 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate | 1369593-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate
• CAS: 1369593-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QLOYWSYKDBNYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate 、 丁炔二酸二乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed one-pot synthesis of polysubstituted furans from alkynoates and 2-yn-1-ols

  摘要：

  Easily accessible propargyl vinyl ethers are found to be acyclic precursors to construct furan derivatives. According to the reactive behavior of the substrates and the regulation of reaction conditions, three synthetic routes to polysubstituted furans via palladium-catalyzed reactions of propargyl vinyl ethers in situ-prepared from alkynoates and 2-yn-1-ols are presented herein. These methods could have potential application in synthetic and pharmaceutical chemistry for its facilitation and accessible starting materials. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.033
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-(3-hydroxy-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Rhodium-Catalyzed/Copper-Mediated Tandem C(sp²)–H Alkynylation and Annulation: Synthesis of 11-Acylated Imidazo[1,2-<i>a</i>:3,4-<i>a</i>′]dipyridin-5-ium-4-olates from 2<i>H</i>-[1,2′-Bipyridin]-2-ones and Propargyl Alcohols
  作者：Ting Li、Zhiqiang Wang、Kun Xu、Wenmin Liu、Xu Zhang、Wutao Mao、Yongming Guo、Xiaolin Ge、Fei Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00177

  日期：2016.3.4

  A rhodium-catalyzed/copper-mediated tandem C(sp2)–H alkynylation and intramolecular annulation of 2H-[1,2′-bipyridin]-2-ones with propargyl alcohols for the synthesis of 11-acylated imidazo[1,2-a:3,4-a′]dipyridin-5-ium-4-olates is described.

  铑催化/铜介导的串联C（sp 2）-H炔基化反应和2 H- [1,2'-联吡啶] -2-酮与炔丙醇的分子内环化反应，合成11-酰化的咪唑[1，描述了2- a：3,4- a ']双吡啶-5-鎓-4-油酸酯。
• Hydride-free reduction of propargyl electrophiles: a nickel-catalyzed photoredox strategy for allene synthesis
  作者：Tingjun Hu、Vincent Fagué、Didier Bouyssi、Nuno Monteiro、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1039/d4gc00984c

  日期：——

  catalytic reduction of propargyl carbonates to allenes mediated by a nickel molecular catalyst. The catalytic system uses light as the driving force and amine as the sole hydrogen source. Contrary to other catalytic approaches, the process proceeds without the intermediacy of metal hydride species. The commonly observed pathway in transition metal catalyzed reductive processes is replaced by a pathway

  在此，我们报道了由镍分子催化剂介导的碳酸炔丙酯催化还原为丙二烯。该催化系统使用光作为驱动力，胺作为唯一的氢源。与其他催化方法相反，该过程的进行无需金属氢化物物质的中介。过渡金属催化还原过程中常见的途径被涉及一系列电子转移和质子转移的途径所取代。使用这种催化方法，可以在温和条件下获得多种丙二烯。实验研究支持三烷基胺作为还原剂和质子源的双重作用，并揭示了该反应的关键机理特征。提出了Ni( II ) 联烯基中间体的关键原脱镍步骤来解释还原过程。最后，我们还证明选择性 S N 2 ' 还原过程也可以通过电化学方法有效驱动。