Methyl-3,5-O-benzyliden-α-D-xylofuranosid | 51587-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3,5-O-benzyliden-α-D-xylofuranosid
• 英文别名: methyl-3,5-O-benzylidene-α-D-xylofuranoside；(4aR,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 51587-94-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: BURZTUUMYZUEIC-VKYHIEHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Methyl-3,5-O-benzyliden-β-D-xylofuranosid 、 Methyl-3,5-O-benzyliden-α-D-xylofuranosid
  参考文献：
  名称：

  亚苄基乙醛保护基作为羧酸替代物：官能化的尿酸和糖氨基酸的合成

  摘要：

  已开发出将4,6- O-亚苄基乙缩醛保护基直接氧化为C-6羧酸的方法，该方法可轻松获得大量具有重要生物学意义且具有合成挑战性的糖醛酸和糖氨基酸衍生物，且收率高。RuCl 3 -NaIO 4介导的氧化裂解方法消除了保护和脱保护步骤，并且反应在温和的条件下进行。在有效合成六碳唾液酸类似物和带有糖醛酸的二糖（包括糖胺聚糖类似物）时，利用了亚苄基乙缩醛作为羧酸的保护基和来源的双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201503998

文献信息

• ALPHA-D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Saischek, Jörn

  公开号：EP0777673A2

  公开（公告）日：1997-06-11
• US6229008B1
  申请人：——

  公开号：US6229008B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• [DE] alpha -D-PENTOFURANOSID-DERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] alpha -D-PENTOFURANOSIDE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D' alpha -D-PENTOFURANOSIDES, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1996006103A2

  公开（公告）日：1996-02-29

  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.
  [FR] Des dérivés d' alpha -D-pentofuranosides ont la formule générale (D), dans laquelle R désigne un alkyle (C1-C4) substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy(C1-C4) et/ou phényle, et R1 désigne un [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C4)], aryle (C6-C20) ou [aryle(C6-C20)]k-[alkyle(C1-C12)](3-k)Si, k étant compris entre 0 et 3, substitué ou non une ou plusieurs fois par halogène, alkyle (C1-C4), alcoxy (C1-C4) et/ou aryle (C6-C20), ou de préférence un benzyle substitué ou non une ou plusieurs fois par les substituants ci-dessus. L'invention concerne aussi bien des composés de départ et des composés intermédiaires que les furanosides (D) ayant une structure analogue, des procédés de préparation de ces furanosides et de leurs précurseurs, et leur utilisation.
  [DE] Die Erfindung betrifft alpha -D-Pentofuranosid-Derivate der allgemeinen Formel (D), worin R ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy, und/oder Phenyl ein- oder mehrfach substituiertes (C1-C4)Alkyl und R1 ein nicht oder durch Halogen, (C1-C4)Alkyl, (C1-C4)Alkoxy und/oder (C6-C20)Aryl ein- oder mehrfach substituiertes [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C4)Alkyl] (k = 0 bis 3), (C6-C20)Aryl oder [(C6-C20)Aryl]k-[(C1-C12)Alkyl](3-k)Si (k = 0 bis 3), oder vorzugsweise ein nicht oder durch die obengenannten Substituenten ein- oder mehrfach substituiertes Benzyl, bedeuten, von Ausgangs- und Intermediär-Verbindungen zu den Furanosiden (D) mit analoger Struktur sowie Verfahren zur Herstellung der genannten Furanoside und von deren Vorprodukten und deren Verwendung.
  [EN] alpha -D-pentofuranoside derivatives have the general formula (D), in which R stands for a (C1-C4)alkyl that is non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or phenyl, and R1 stands for [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C4)alkyl], (C6-C20)aryl or [(C6-C20)aryl]k-[(C1-C12)alkyl](3-k)Si, in which k = 0 to 3, that are non-substituted or substituted one or several times by halogen, (C1-C4)alkyl, (C1-C4)alkoxy and/or (C6-C20)aryl, or preferably a benzyl that is non-substituted or substituted one or several times by the above substituents. Also disclosed are starting and intermediary compounds, up to furanosides (D) having an analogous structure, processes for preparing said furanosides and their precursors, and their use.