(S)-N-(1-(5-(2-fluoroquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide | 891269-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-(5-(2-fluoroquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-[5-(2-fluoroquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl]-7-oxononyl]-1-methylazetidine-3-carboxamide
• CAS: 891269-01-5
• 化学式: C₂₆H₃₂FN₅O₂
• 分子量: 465.571
• InChiKey: OPWHKCBRLDVXPT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-(5-(2-fluoroquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide 、 三氟乙酸 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-fluoro-3-{2-[(1S)-1-{[(1-methylazetidinium-3-yl)carbonyl]amino}-7-oxononyl]-1H-imidazol-3-ium-5-yl}quinolinium tris(trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(1-(5-(2-fluoroquinolin-3-yl)-1H-imidazol-2-yl)-7-oxooctyl)-1-methylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现具有体内抗肿瘤活性和最佳药代动力学特性的强效I类选择性酮组蛋白去乙酰化酶抑制剂

  摘要：

  显示了有效的I类选择性酮类HDAC抑制剂的优化。它在临床前物种中具有优化的药代动力学特性，具有干净的脱靶特征，并且在微生物诱变性（Ames）测试中呈阴性。在小鼠异种移植模型中，其剂量降低了10倍，显示出与伏立诺他相当的功效。

  DOI：

  10.1021/jm9004303

文献信息

• HETEROCYCLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE (HDAC) INHIBITORS
  申请人：ISTITUTO DI RICERCHE DI BIOLOGIA MOLECOLARE P. ANGELETTI S.P.A.

  公开号：EP1828171B1

  公开（公告）日：2014-03-12