(E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol | 1454790-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol
• CAS: 1454790-00-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: IXWBKFHMPFZBIZ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol 、 苯甲酰甲基-二甲基-溴化硫 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-phenyl(3-styryl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过丙炔胺与硫叶立德的正式[4 + 1]环合成无催化剂合成2,3-二氢苯并呋喃。

  摘要：

  从炔丙基胺及其衍生物与苯甲酰基sulf盐开始，已经开发了一种简单的通用路线，该路线是在C3处被炔基或芳基取代的2,3-二氢苯并呋喃。该反应涉及原位生成的邻醌甲基化物（o-QM）中间体，然后用硫酰化物进行[4 + 1]环化。值得注意的是，该方案的功能包括中等至优异的收率和非对映选择性（通常> 20：1 dr），易于操作，以及可通过CC和CO键形成带有乙炔基或芳基的通用2,3-二氢苯并呋喃。一锅没有任何催化剂的混合水溶液。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01557
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 Styrylboronsaeure-di-n-butylester 、 水杨醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)allyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硼酸酯的催化不对称Petasis反应

  摘要：

  在4Å分子筛（MS）存在下，水杨醛与二丁基乙烯基硼酸酯和仲胺的联萘酚催化的不对称Petasis反应提供了高达99％ee的产品，分离产率为39-94％。产物的99％ee表明，联萘酚催化的途径的反应比未催化的途径快约500倍。NMR实验（1 H和11B）表明，胺组分在催化反应顺序中触发联萘酚催化剂和乙烯基硼酸酯之间的反应中起作用。通过有效地从反应系统中除去水，4ÅMS既提高了反应速度，又提高了对映选择性。还观察到未结合的烯丙基胺Petasis反应产物与结合的烯丙基胺的新型重排反应。

  DOI：

  10.1021/jo4016425