Die Pyrano[3,2-b]indole 4a–4c lassen sich durch regioselektive Reaktion des Tetrahydro-3-pyranons (3) mit den Phenylhydrazinen 6a–6c gewinnen, das Naphthopyrano[3,2-b]indol 24萘并吡喃 23 mit 6a。23 läßt sich aus dem Dihydropyranon 16 und dem Isobenzofuran 21 durch Cycloaddition und Dehydratisierung der so gewonnenen end/exo-Epoxynaphthopyranone 22a/22b herstellen。