(2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)methanal | 1320324-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)methanal
• CAS: 1320324-98-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₆
• 分子量: 248.276
• InChiKey: UUNNPDBSTOGTOI-VPJKUYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)methanal 反应 1440.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2,3,4,6-tetra-O-methyl-α/β-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 、 (2,3,4,6-tetra-O-methyl-β-D-mannopyranosyl)methanal
  参考文献：
  名称：

  通过还原水解制备1-C-糖基醛。

  摘要：

  使用DIBAL-H进行各种保护的糖基氰化物的还原水解以形成醛亚胺铝烷中间体，然后将其在中等酸性条件下水解以提供相应的醛衍生物。尽管1-C-甲酰基糖基和2-脱氧糖基衍生物在分离和存储过程中是稳定的，但葡萄糖，半乳糖和甘露糖系列中的1-C-糖基甲醛很敏感，并且通过2-烷氧基消除发生了分解。开发了一种使用N，N'-二苯基乙二胺以稳定形式捕集这些醛的一锅法。糖基氰化物的还原水解以方便的方式提供了有价值的醛结构单元，可用于合成复杂的C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.019