(cis)-4-Phenyl-1-phenylmethoxycarbonyl-L-proline | 651737-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (cis)-4-Phenyl-1-phenylmethoxycarbonyl-L-proline
• 英文别名: 4-Phenyl-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-3,4-dihydro-L-proline；(2S)-4-phenyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 651737-09-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AWTYLTIZGJJONL-DJNXLDHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cis)-4-Phenyl-1-phenylmethoxycarbonyl-L-proline 在 sodium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以11.8 g (100%)的产率得到(trans)-4-phenyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for preparing 4-substituted proline derivatives

  摘要：

  提供了一种制备4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物的方法，其结构为##STR1##其中R.sub.1是氮保护基，例如苯甲酰、苄氧羰基、t-叔丁氧羰基、苄基、苯甲基、三苯甲基、乙酰、三氟甲基乙酰、磺酰胺等，其中X为OR.sub.2，R.sub.2为氢或酸保护基，例如较低的烷基、芳基-较低的烷基或金属离子，例如Na或K，或者X为NR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，分别为氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮一起形成5、6或7元环。该方法包括以下步骤：通过将三苯基铈[(C.sub.6H.sub.5).sub.3Ce]与酮酸##STR2##在惰性有机溶剂（例如四氢呋喃）的存在下反应形成三苯基铈，例如通过将三氯化铈（CeCl.sub.3）与苯基锂反应。用于制备某些血管紧张素转化酶抑制剂的4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物用于制备4-取代的脯氨酸衍生物。

  公开号：

  US04734508A1
• 作为产物：
  描述：

  (cis)-4-Hydroxy-4-phenyl-1-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-proline 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (cis)-4-Phenyl-1-phenylmethoxycarbonyl-L-proline
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for preparing 4-substituted proline derivatives

  摘要：

  提供了一种制备4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物的方法，其结构为##STR1##其中R.sub.1是氮保护基，例如苯甲酰、苄氧羰基、t-叔丁氧羰基、苄基、苯甲基、三苯甲基、乙酰、三氟甲基乙酰、磺酰胺等，其中X为OR.sub.2，R.sub.2为氢或酸保护基，例如较低的烷基、芳基-较低的烷基或金属离子，例如Na或K，或者X为NR.sub.3R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4可以相同或不同，分别为氢、较低的烷基、芳基或芳基烷基，或R.sub.3和R.sub.4与它们连接的氮一起形成5、6或7元环。该方法包括以下步骤：通过将三苯基铈[(C.sub.6H.sub.5).sub.3Ce]与酮酸##STR2##在惰性有机溶剂（例如四氢呋喃）的存在下反应形成三苯基铈，例如通过将三氯化铈（CeCl.sub.3）与苯基锂反应。用于制备某些血管紧张素转化酶抑制剂的4-羟基-4-苯基-脯氨酸衍生物用于制备4-取代的脯氨酸衍生物。

  公开号：

  US04734508A1

文献信息

• Phosphinylalkanoyl substituted prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04337201A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  Esters of phosphinylalkanoyl prolines and phosphinylalkanoyl substituted prolines are inhibitors of angiotensin converting enzyme and are useful in the treatment of hypertension.

  磷酰基丙氨酰脯氨酸酯和磷酰基丙氨酰取代脯氨酸酯是抑制血管紧张素转化酶的抑制剂，并且在治疗高血压方面具有用处。
• Carboxyalkyl amino acid derivatives of various substituted prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0052991B1

  公开（公告）日：1987-02-04
• US4316905A
  申请人：——

  公开号：US4316905A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US4337201A
  申请人：——

  公开号：US4337201A

  公开（公告）日：1982-06-29
• US4384123A
  申请人：——

  公开号：US4384123A

  公开（公告）日：1983-05-17