ethyl 2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylate | 70168-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: 2-methyl-3ξ-[2]thienyl-acrylic acid ethyl ester；2-Methyl-3ξ-[2]thienyl-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-3-(2-thienyl)acrylate；ethyl 2-methyl-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 70168-68-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: BOFCCXHBDVXXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 锌 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methyl-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  来自Baylis-Hillman加合物的新型含2-甲基-3-甲基/丙烯酸乙酯的噻吩的合成，细胞毒性和抗结核研究

  摘要：

  在这里，我们描述了含有Baylis–Hillman加合物（2a – l），Baylis–Hillman溴化物（3a – l）和2-甲基-3-甲基/丙烯酸乙酯（4a – l）的噻吩的合成，细胞毒性作用和抗结核活性。。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据阐明了它们的结构。使用MTT测定法评估了所有化合物对两种人类癌细胞系（MCF-7和K562）的体外细胞毒性作用。该化合物对两种细胞系均显示出生长抑制作用，IC 50显着价值观。在合成的化合物中，3h和4g在两种细胞系中均表现出优异的活性，而其他化合物则表现出中等活性。使用琼脂微稀释法在体外测试了所得化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗结核活性。使用每种测试化合物的0.65至50μg/ ml的七倍稀释液来确定其最小抑制浓度。在测试的化合物中，化合物31与标准药物异烟肼（INH）几乎具有相同的活性，而其余所有化合物对结核分枝杆菌H37Rv的活性均较弱。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02489-0

文献信息

• Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis LXXI. Reaction of α-halogeno carboxylic derivatives with carbonyl compounds promoted by tributylstibine
  作者：Yao-Zeng Huang、Chen Chen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87318-8

  日期：1989.4

  α,β-Unsaturated esters and amides were conveniently obtained from the trialkylstibine-promoted reaction of α-halogenocarboxylic derivatives with carbonyl compounds. In this reaction, a quaternary stibonium salt is an active intermediate that can be trapped and can undergo further reaction with the substrate.

  从α-卤代羧酸衍生物与羰基化合物的三烷基苯乙烯促进的反应中方便地获得α，β-不饱和酯和酰胺。在该反应中，季sti盐是一种活性中间体，可以被捕获并与底物进行进一步反应。
• Fused imidazo[1,2-A]pyridines
  申请人：Shinnippon Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06020342A1

  公开（公告）日：2000-02-01

  Compounds of the formula: ##STR1## which are useful as anti-ulcer agent are provided.

  提供了化学式为##STR1##的化合物，这些化合物可用作抗溃疡剂。
• Fused imidazo[1,2-a]pyridines
  申请人：Shinnippon Pharmaceutical Inc.

  公开号：US06103736A1

  公开（公告）日：2000-08-15

  Compounds of the formula: ##STR1## which are useful as anti-ulcer agent are provided.

  提供了化学式为##STR1##的化合物，它们可用作抗溃疡剂。
• STUDIES IN THE THIOPHENE SERIES. VII.¹ THE APPLICATION OF THE REFORMATSKY REACTION TO THIOPHENE ALDEHYDES AND KETONES
  作者：ROBERT E. MILLER、F. F. NORD

  DOI：10.1021/jo01147a015

  日期：1950.1
• Schuetz; Houff, Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 1936
  作者：Schuetz、Houff

  DOI：——

  日期：——