4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺 | 145783-15-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺
• 中文别名: 4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶；5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶；4,6-二氯-2-丙硫基-5-氨基嘧啶；4,6-二氯-5-氨基-2-丙硫基嘧啶；4,6-二氯-2-(丙硫基)嘧啶-5-胺；4.6-二氯-2-(丙基硫烷基)-嘧啶-5-胺；4,6-二氯 -2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶；5-氨基-4,6-二氯-2-(丙硫基)嘧啶；4,6-二氯-5-氨基-2-(丙硫基)嘧啶；4,6-二氯-2-丙硫基-5-嘧啶胺；替卡格雷中间体3；替卡格雷中间体TGB
• 英文名称: 4,6-dichloro-2-(propylsulfanyl)-5-pyrimidinamine
• 英文别名: 4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidin-5-amine；4,6-dichloro-2-(propylthio)-5-aminopyrimidine；4,6-dichloro-2-propylthiopyrimidine-5-amine；4,6-dichloro-5-amino-2-propylthiopyrimidine；4,6-dichloro-2-(propylmercapto)-5-aminopyrimidine；CLINA；4,6-dichloro-2-propylsulfanylpyrimidin-5-amine
• CAS: 145783-15-9
• 化学式: C₇H₉Cl₂N₃S
• 分子量: 238.141
• InChiKey: CJJLJBFJNXMANZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 0-10°C |

SDS

5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Amino-4,6-dichloro-2-(propylthio)pyrimidine
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 145783-15-9
分子式： C7H9Cl2N3S
5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-氨基-4,6-二氯-2-(丙基硫代)嘧啶

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶是一种有机合成中间体和医药中间体，适用于实验室研发及化工、医药领域的研究过程中。它主要作为抗凝血原料药替卡格雷的中间体使用。

用途

4,6-二氯-2-(丙硫基)-5-氨基嘧啶是用于制药行业的中间体之一，可作为合成抗凝血药物替卡格雷的重要中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 替格瑞洛
  参考文献：
  名称：

  属于1,2,3-三唑并[4,5-d]嘧啶的替卡格雷类似物的合成及其抗血小板和抗菌活性的研究。

  摘要：

  基于最近的观察，抗血小板药替卡格雷和其代谢产物之一对革兰氏阳性菌具有杀菌活性，合成并研究了一系列与替卡格雷相关的1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶作为推定的抗血小板和抗菌剂。目的是评估解离这两种生物学特性的可能性，并找到表达抗血小板活性且缺乏体外作用的新型1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶抗菌活性。合成的新化合物是替卡格雷的已知代谢产物以及结构简化的类似物。发现其中一些表达抗血小板活性并失去抗菌活性，支持了两种活性未必联系在一起的观点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112767
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-硝基-2-丙硫基嘧啶 在 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4,6-二氯-2-丙基硫代嘧啶-5-胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型6-烷基氨基（烷氧基）-2-丙硫基-8-氮杂嘌呤核苷的合成，抗血小板聚集活性评估和3D-QSAR

  摘要：

  通过改进的途径合成了一系列新颖的6-烷基氨基（烷氧基）-2-丙硫基-8-氮杂嘌呤核苷，并评估了这些新化合物的人体抗血小板聚集活性。自组织分子场分析方法用于研究这些新型核苷的三维定量结构-活性关系。抗血小板凝集活性评估的结果以及通过形状和静电网格对自组织分子场分析模型的分析，可为开发新型有效的抗血小板药物提供基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2601

文献信息

• [EN] NEW PYRIMIDINE DERIVATIVES FOR PREVENTION AND TREATMENT OF GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTION, CONTAMINATION AND FOULING<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION, D'UNE CONTAMINATION ET DE SALISSURES PAR UNE BACTÉRIE À GRAM NÉGATIF
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2020212553A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent, optionally with a detectable isotope and pharmaceutical composition for use in treatment or prevention of Gram-negative bacterial infection in a host mammal in need of such treatment or prevention and use as inhibitors of Gram-negative biofilm formation on a surface of biomaterial or medical device, particularly of cardiovascular device such as prosthetic heart valve or pacemakers. New pyrimidine derivatives together with a membrane penetrating agent; for use as radiotracer in diagnosing or prognosing Gram-negative bacterial infection in a host mammal.

  新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起，可选地带有可检测同位素和药物组合物，用于治疗或预防宿主哺乳动物体内需要此类治疗或预防的革兰氏阴性细菌感染，并用作抑制生物材料或医疗器械表面上的革兰氏阴性生物膜形成的抑制剂，特别是心血管器械，如假体心脏瓣膜或起搏器。新的嘧啶衍生物与膜穿透剂一起；用作放射示踪剂，用于诊断或预测宿主哺乳动物体内的革兰氏阴性细菌感染。
• Novel 3-(2,6,9-trisubstituted-9H-purine)-8-chalcone derivatives as potent anti-gastric cancer agents: Design, synthesis and structural optimization
  作者：Tao-Qian Zhao、Yuan-Di Zhao、Xin-Yang Liu、Zhong-Hua Li、Bo Wang、Xin-Hui Zhang、Ya-Quan Cao、Li-Ying Ma、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.058

  日期：2019.1

  To explore anti-gastric cancer agents with high efficacy and selectivity, we report the design, synthesis and optimization of a novel series of 3-(2,6,9-trisubstituted-9H-purine)-8-chalcone derivatives starting from the compound PCA-15 reported by us previously. Most of the target compounds demonstrated significant antiproliferative effects on MGC803 cancer cell line, and more potent than the positive

  为了探索具有高功效和选择性的抗胃癌药物，我们报道了从该化合物开始的一系列新的3-（2,6,9-三取代-9H-嘌呤）-8-查耳酮衍生物的设计，合成和优化。PCA-15是我们先前报告的。大多数目标化合物对MGC803癌细胞系均表现出显着的抗增殖作用，并且比阳性对照（PCA-15和5-Fu）更有效。其中，化合物6o被鉴定为对MGC803细胞系最具活性的化合物，IC 50值为0.84μM。此外，还观察到了癌细胞与正常细胞之间的高选择性（针对GES-1为23.35μM）。进一步的机理研究证实了该化合物6o可能通过线粒体介导的内在途径和死亡受体介导的外在途径抑制集落形成和迁移，诱导MGC803细胞凋亡，这由Bax上调，半胱天冬酶9/3/8的上调所证明，裂解PARP并下调Bcl-2。我们的系统研究暗示了针对胃癌细胞的新型支架，可进一步开发具有增强的效能和选择性的小分子化合物。
• Brønsted Acid‐Catalyzed Direct C( <i>sp</i> ² )−H Heteroarylation Enabling the Synthesis of Structurally Diverse Biaryl Derivatives
  作者：Shuo Yuan、Bin Yu、Hong‐Min Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801226

  日期：2019.1.11

  that enables the synthesis of biaryl fragments (70 examples) in moderate to excellent yields (up to 99% yield), which was also performed at a gram scale and successfully applied to the privileged quinazoline scaffolds of the first‐generation epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors Gefitinib and Erlotinib, offering rapid access to a series of quinazoline‐based biaryl compounds. Additionally

  联芳基支架是存在于许多天然产物和药物分子中的一类重要的结构框架。由于联芳基支架的有趣的结构特征和广泛的生物学特性，人们一直在寻求有效地构建联芳基支架的过渡金属催化方法。在这里，我们描述了布朗斯台德酸催化的直接C（sp 2）-H杂芳基化反应，可以中等至极好的收率（高达99％的收率）合成联芳基片段（70个例子），该操作也以克为单位进行，并成功应用于第一代表皮的特权喹唑啉支架上生长因子受体（EGFR）抑制剂吉非替尼和厄洛替尼，可快速使用一系列基于喹唑啉的联芳基化合物。此外，基于化合物3b进行了后期分散，生成了结构多样且复杂的联芳基化合物的库。
• 一种替格瑞洛衍生物及其制备方法和应用
  申请人：浙江乐普药业股份有限公司

  公开号：CN112574124B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了一种替格瑞洛衍生物及其制备方法和应用。本发明利用拼合原理成功将阿司匹林的结构引入到替格瑞洛主要药效团结构中，得到式I所示的新结构。本发明的活性成分，大大增强了分子的抗血小板聚集活性，还有可能减少现有药物替格瑞洛的毒副作用以及阿司匹林严重胃肠道不良反应，可以用于抗血栓方面的药物。本发明的替格瑞洛衍生物此类化合物对于治疗人类因血栓而引起的疾病是有效的，有望开发出新一代的强效抗血栓药物。
• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013060837A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific triazolopyrimidine compounds and intermediates thereof as well as related derivatives.

  本发明涉及有机合成领域，描述了特定三唑吡咯啉化合物及其中间体的合成，以及相关衍生物。