4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure | 75689-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure
• 英文别名: 4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutyric acid；2-methoximino-3-oxo-4-bromobutyric acid；4-Bromo-2-(methoxyimino)-3-oxobutanoic acid；4-bromo-2-methoxyimino-3-oxobutanoic acid
• CAS: 75689-09-7
• 化学式: C₅H₆BrNO₄
• 分子量: 224.011
• InChiKey: AMTTUPGTZVAKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure 在 sodium bromide 、 溴 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-methoxyimino-3-oxo-4,4-dibromobutyric acid
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing 3-cephem compounds

  摘要：

  这项发明涉及一种具有抗微生物活性的新化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是可能具有适当取代基的脂肪烃基，R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.5是氢或羟基，X.sup.1和X.sup.2均为卤素，虚线代表头孢菌素或头孢烯核，或其盐。

  公开号：

  US04368325A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxo-2-methoxyiminobuttersaeure 、 氢溴酸 、 、 溴 在 氮气 、 邻二甲苯 、 正己烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以obtained by the procedure of Example 1的产率得到4-Brom-3-oxo-2-methoxyiminobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Method for production of 2-oxyimino-3-oxobutyric acids

  摘要：

  一种有利的方法可以在商业规模上大量生产2-取代氧亚胺基-3-氧代丁酸，这些化合物可用作氨基噻唑头孢菌素合成中间体。该方法的特点是将叔丁基2-取代氧亚胺基-3-氧代丁酸酯与氢卤酸在无水有机溶剂中反应。

  公开号：

  US04927964A1

文献信息

• 7-Acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical, Co., Ltd.

  公开号：US04409214A1

  公开（公告）日：1983-10-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinyl-cephalosporanic acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, of high antimicrobial activity.

  这项发明涉及新的7-酰基氨基-3-乙烯基头孢菌素酸衍生物及其药学上可接受的盐，具有高度抗微生物活性。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04731443A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  The invention relates to novel intermediates for the preparation of antimicrobial compounds, the intermediate being a compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, R.sup.8 is 2-hydroxyphenyl and Z is a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.2, --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-, --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 OR--CH.sub.2 OH, wherein X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen and R.sup.7 is selected from the group consisting of phenyl, tolyl, xylyl and naphthyl, or a salt thereof.

  本发明涉及一种用于制备抗微生物化合物的新型中间体，该中间体是式子：##STR1## 其中R.sup.2是羧基或保护羧基，R.sup.8是2-羟基苯基，Z是式子：--CH.dbd.CH.sub.2，--CH.sub.2--X.sup.2，--CH.sub.2P.sup.+ (R.sup.7).sub.3.X.sup.3-，--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3OR--CH.sub.2OH，其中X.sup.2和X.sup.3都是卤素，R.sup.7选自苯基，甲苯基，二甲苯基和萘基，或其盐。
• Ceftiofur, its intermediate and a process for the preparation of the same
  申请人：——

  公开号：US20020028931A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  A novel process for the preparation of ceftiofur, a cephalosporin antibiotic useful in the treatment of bovine respiratory disease. The process utilizes a new bromo or chloro intermediate that can be isolated in a pure form by this inventive process subsequently resulting in ceftiofur of high purity. This invention offers a new-to-the-world route to Ceftiofur using novel intermediates.

  一种制备头孢噻呋的新工艺，头孢噻呋是一种对治疗牛呼吸道疾病有用的头孢菌素类抗生素。该工艺利用一种新的溴或氯中间体，通过该创新工艺可以将其分离成纯形式，随后得到高纯度的头孢噻呋。这项发明提供了一种新的制备头孢噻呋的方法，使用了新颖的中间体。
• 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives and processes for
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04960889A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  Amino-pyridinyl and pyrimidinyl intermediates have been synthesized.

  已经合成了氨基吡啶和嘧啶中间体。
• 3-Phosphonium and 3-phosphoranylidenecephems
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04487927A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  This invention relates to novel 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivatives of high antimicrobial activity, to processes for preparation thereof from novel intermediates, and to said intermediates of the formula: ##STR1## in which R.sub.A is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.1 is amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, protected amino-substituted-heterocyclic group which may have halogen, or a group of the formula: ##STR3## wherein R.sup.3 is lower alkyl, R.sup.8 is aryl, A is lower alkylene which may have a substituent selected from the group consisting of amino, a protected amino group, hydroxy, oxo and a group of the formula: .dbd.N.about.OR.sup.4, wherein R.sup.4 is hydrogen, cyclo(lower)alkenyl, lower alkynyl, lower alkenyl, lower alkenyl substituted by carboxy or a protected carboxy group, lower alkyl, or lower alkyl substituted by one or more substituent(s) selected from carboxy, a protected carboxy group, amino, a protected amino group, cyano, phosphono, a protected phosphono group and a heterocyclic group which may have suitable substituent(s), R.sup.a is a protected amino group, R.sup.b is a protected carboxy group, R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 --X.sup.2, --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3 wherein R.sup.7 is aryl, and X.sup.2 and X.sup.3 are each halogen, and R.sup.2 is carboxy or a protected carboxy group, provided that, when R.sub.A is a group of the formula: R.sup.8 --CH.dbd.N--, wherein R.sup.8 is as defined above, then R.sub.B is a group of the formula: --CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar. or --CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3, wherein R.sup.7 and X.sup.3 are each as defined above, or a salt thereof.

  该发明涉及一种新的高抗菌活性的7-酰胺基-3-乙烯基头孢菌素酸衍生物，以及从新的中间体制备它们的过程和该式的中间体：##STR1## 其中R.sub.A是以下式的基团：##STR2## 其中R.sup.1是氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，受保护的氨基取代的杂环基团，它可能有卤素，或以下式的基团：##STR3## 其中R.sup.3是较低的烷基，R.sup.8是芳基，A是较低的烷基，它可能有从以下组中选择的取代基：氨基，受保护的氨基基团，羟基，氧代或以下式的基团：.dbd.N.about.OR.sup.4，其中R.sup.4是氢，环(较低)烯基，较低炔基，较低烯基，较低烯基，它被羧基或受保护的羧基基团取代，较低烷基或被一个或多个从羧基，受保护的羧基基团，氨基，受保护的氨基基团，氰基，膦酸基，受保护的膦酸基团和可能有适当取代基团的杂环基团取代，R.sup.a是受保护的氨基基团，R.sup.b是受保护的羧基基团，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 --X.sup.2，--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7是芳基，X.sup.2和X.sup.3分别是卤素，R.sup.2是羧基或受保护的羧基基团，但当R.sub.A是以下式的基团：R.sup.8 --CH.dbd.N--，其中R.sup.8如上所定义时，R.sub.B是以下式的基团：--CH.sub.2 P.sup..sym. (R.sup.7).sub.3 .multidot.X.sup.3.crclbar.或--CH.dbd.P(R.sup.7).sub.3，其中R.sup.7和X.sup.3如上所定义，或其盐。