ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-imidazole-4-carboxylate | 1354700-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 1354700-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrF₃N₂O₂
• 分子量: 363.134
• InChiKey: VFDCIABXSQEGJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-bromobenzyl)amino)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper diacetate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 2-(4-bromophenyl)-5-trifluoromethyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代咪唑的多米诺叠氮化/ CH胺化方法

  摘要：

  N-烷基烯胺可通过在铜盐如Cu（OAc）2的催化下与（二乙酰氧基碘）苯和TMSN 3反应而转化为2,4,5-三取代的咪唑。四丁基碘化铵也能促进反应。从N-烷基烯胺到2,4,5-三取代的咪唑的转变发生在多米诺叠氮化/分子内C（sp 3）–H胺化反应中。本反应为制备4-（三氟甲基）咪唑提供了一种新的有效方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01361