(2S,3S)-3-(allyloxy)butane-1,2,4-triol | 1163685-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(allyloxy)butane-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3S)-3-prop-2-enoxybutane-1,2,4-triol
• CAS: 1163685-35-5
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: IHVRLRBDLXZGPG-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(allyloxy)butane-1,2,4-triol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(2S)-5-hydroxy-1,4-dioxan-2-yl]ethane-1,2-diol 、 (5S,6S)-5,6-bis(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  包含1,4-二恶烷糖部分的新型旋光尿苷类似物的合成。相应二核苷酸的合成

  摘要：

  由L-酒石酸制备新的光学活性的尿苷核苷类似物，其中取代的1，4-二恶烷环起糖类似物的作用。核苷类似物被进一步转化为相应的被保护的二核苷酸。

  DOI：

  10.1080/15257770902865407
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-dimethyl 2-(allyloxy)-3-hydroxysuccinate 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(2S,3S)-3-(allyloxy)butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Homo-N-Nucleosides Containing a 1,4-Dioxane Sugar Analog

  摘要：

  二恶烷同糖类似物，(2S,5S)-和(2R,5S)-5-[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-2-碘甲基-1，以(2R,3R)-酒石酸二甲酯为原料制备4-二恶烷，并分别与尿嘧啶和腺嘌呤反应，进一步制成相应的同型N-核苷类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules13122962