2-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile | 1333787-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-3-(4-fluorophenyl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 1333787-50-0
• 化学式: C₁₀H₆ClFN₄
• 分子量: 236.636
• InChiKey: XTICCPDBQUPCKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2,4-dichloro-1H-imidazole-5-carbaldehyde 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium hydrosulfide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-amino-1-(4-fluorophenyl)-4-chloro-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多官能咪唑：VI。2-氨基-1-芳基-4-氯-1 H-咪唑-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  经过羟胺和亚硫酰氯的连续处理，将芳基-2,4-二氯-5-甲酰咪唑转化为1-芳基-2,4-二氯咪唑-5-甲腈，该叠氮钠和氯化锡（II）的作用为转化为2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-腈 2-叠氮基-1-芳基-4-氯-5-甲酰咪唑与N-溴琥珀酰亚胺，甲醇或酰胺的连续反应导致形成2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑-的甲基酯和酰胺。 5-羧酸。后者用氯化锡（II）还原得到相应的2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑-5-羧酸衍生物，以及2-叠氮基-1-芳基-4-氯咪唑5-羧酸衍生物的还原。 5-羧酸伴随脱羧并产生2-氨基-1-芳基-4-氯咪唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428012050132