(1R,6S)-6-Carbamoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid | 1469-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-6-Carbamoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,6S)-6-Carbamoyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid；(1R,6S)-6-carbamoylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1469-49-4；207518-95-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: AZDKWAUSBOZMHG-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C
• 沸点：
  438.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-6-Carbamoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid 在 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (4aR,8aS)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-3,1-benzoxazine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  酰胺酶工程对合成顺-1,2-二取代环己烷两种对映异构体的生物催化介观去对称化的对映选择性的改进

  摘要：

  通过工程酰胺酶催化的内消旋碳环 1,2-二甲酰胺在温和条件下的去对称化，对映选择性地获得了顺式-1,2-二取代环己烷的两种对映异构体。基于分子对接提出的酶-底物结合模型，仅产生和测试8个变体，就迅速实现了酰胺酶对映选择性的放大和逆转。MD 模拟揭示了酰胺酶对映偏爱的起源，并揭示了对酰胺酶变体的对映选择性逆转的原因。通过将产物直接转化为对映异构纯杂环化合物，证明了生物催化介观去对称化的合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100597
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1,2-二甲酰胺 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以90 %的产率得到(1R,6S)-6-Carbamoyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类手性环状化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种手性环状化合物及其制备方法。该化合物如式I所示。本发明提供的手性环状化合物是用红球菌Rhodococcus erythropolis AJ270微生物体系催化水解带有不同取代基的内消旋二酰胺类化合物II得到。所用红球菌菌体用量可根据底物的用量来进行调节。反应溶剂为pH值6.0‑8.0的常用缓冲溶液，温度为20‑37℃，反应时间为0.5‑120小时。该红球菌微生物催化体系具有可发酵培养和保存方便的特点。运用此生物转化制备手性单酰胺羧酸、二羧酸的方法，具有操作简便，反应高效，反应条件温和，对映选择性高，产物易分离，产物纯度高的特点，具有很好的应用前景。#imgabs0#

  公开号：

  CN114957030B

文献信息

• Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-mediated hydrolysis of alicyclic nitriles and amides: stereoselectivity and use for kinetic resolution and asymmetrization
  作者：Kaori Matoishi、Akio Sano、Nori Imai、Takahiro Yamazaki、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00084-6

  日期：1998.4

  The stereocourse and the selectivity of the hydrolysis of alicyclic mono- and dinitriles and amides mediated by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 has been examined. The stereochemistry of the substrates, as well as the nature of substituents and presence of double bonds in alicyclic rings greatly affected the rate of hydrolysis by nitrile hydratase and amidase. The rate difference between enantiomers

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。
• MODIFIED BLOCK COPOLYMER COMPOSITION
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0085115A1

  公开（公告）日：1983-08-10

  A resinous modified block copolymer composition having excellent impact resistance, adhesiveness, coating properties, weatherability, heat deterioration resistance, transparency, and luster and rubbery and leather-like modified block copolymer compositions having excellent heat resistance, abrasion resistance, press distortion resistance, adhe- i siveness, transparency, oil resistance, weatherability, and heat deterioration resistance, which comprises a thermoplastic polymer and a modified block copolymer in which a molecular unit having a carboxylic acid group and/or a derivative group thereof is bound to a fundamental block copolymer composed of a monovinyl-substituted aromatic hydrocarbon polymer block and an olefin compound polymer block having an unsaturation degree of 20% or less.

  一种树脂改性嵌段共聚物组合物，具有优异的抗冲击性、粘附性、涂覆性、耐候性、耐热劣化性、透明度和光泽，以及橡胶和皮革状改性嵌段共聚物组合物，具有优异的耐热性、耐磨性、耐压变形性、粘附性、透明度、耐油性、耐候性和耐热劣化性、热塑性聚合物和改性嵌段共聚物，其中具有羧酸基团和/或其衍生物基团的分子单 位与基本嵌段共聚物结合，基本嵌段共聚物由单乙烯基取代的芳香烃聚合物嵌段 和不饱和度为 20%或以下的烯烃化合物聚合物嵌段组成。
• BERNATH, G.;STAJER, G.;SZABO, A. E.;FUELOEP, F.;SCHAR, P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 7, 1353-1365
  作者：BERNATH, G.、STAJER, G.、SZABO, A. E.、FUELOEP, F.、SCHAR, P.

  DOI：——

  日期：——
• BERNATH, G.;STAJER, G.;SZABO, E.;FUELOEP, F.;SOHR, P., MAGY. KEM. FOLYOIRAT, 1985, 91, N 11, 515-522
  作者：BERNATH, G.、STAJER, G.、SZABO, E.、FUELOEP, F.、SOHR, P.

  DOI：——

  日期：——
• A modified block copolymer composition
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0216347B1

  公开（公告）日：1990-11-07