(E)-(R)-9-(1S,5S)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-6-methyl-non-6-ene-1,3-diol | 204395-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(R)-9-(1S,5S)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-6-methyl-non-6-ene-1,3-diol
• CAS: 204395-29-9
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: KLCLDARYSHDQBV-QJOVQMPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-9-(1S,5S)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-6-methyl-non-6-ene-1,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4S,7R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(1S,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-5-yl]-4-methyl-7-triethylsilyloxynonane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System

  摘要：

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1648
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-13-((S)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6-methyl-10-oxo-trideca-2,6-dienoic acid tert-butyl ester 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-(R)-9-(1S,5S)-6,8-Dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-5-yl-6-methyl-non-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Stereoselective Synthesis of the BCD-ring Unit, a Novel 6,5,6-Bis-spiroketal System

  摘要：

  Pinnatoxin A 的双螺缩酮单元是通过催化不对称环氧化和二羟基化反应以及随后的热力学控制缩醛化构建的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1648