ethyl (1R,7S,8r)-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate | 4729-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,7S,8r)-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
• 英文别名: exo-Bicyclo<5.1.0>octan-2-carbonsaeure-ethylester；Ethyl-8-bicyclo<5.1.0>octancarboxylat；ethyl bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
• CAS: 4729-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ZNZZZZLKGXXUAL-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,7S,8r)-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-(RS,3SR)-3-Methoxy-1-cycloocten
  参考文献：
  名称：

  Kirmse,W.; Scheidt,F., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 3711 - 3721

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 环庚烯 在 铜 、 锌 作用下， 生成 ethyl (1R,7S,8r)-bicyclo[5.1.0]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic semidiones. XXX. Alkenyl and cycloalkyl substituted 1,2-semidiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00840a049

文献信息

• Effects of secondary interactions on the stereochemical outcome of rhodium (II) carboxylate-catalysed cyclopropanation of olefins
  作者：A. Demonceau、A.F. Noels、A.J. Hubert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90524-1

  日期：1990.1

  In cyclopropanation reactions of olefins catalysed by various dirhodium(II) tetracarboxylates, it is shown that besides the well-recognized electronic and steric effets, secondary interactions between the carbenoid complex and the substrate largely determine the stereoselectivity of the cyclopropanes.

  结果表明，在各种四羧酸二（二氢）合吡啶鎓（Ⅱ）催化的烯烃的环丙烷化反应中，除了公认的电子和空间效应外，类胡萝卜素配合物与底物之间的次要相互作用很大程度上决定了环丙烷的立体选择性。
• Transition metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes in fluorinated alcohols
  作者：Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.05.018

  日期：2011.10

  The system hexafluoroisopropanol/ethyl diazoacetate/Cu(OTf)2 is efficient for the cyclopropanation reaction. The process is experimentally simple, and efficient with various olefins in particular terminal, disubstituted double bonds.

  六氟异丙醇/重氮乙酸乙酯/ Cu（OTf）2体系对环丙烷化反应有效。该方法在实验上是简单的，并且对于各种烯烃特别是末端双取代的双键是有效的。
• Carboxylates as Nucleophiles in the Enantioselective Ring-Opening of Formylcyclopropanes under Iminium Ion Catalysis
  作者：Estibaliz Díaz、Efraim Reyes、Uxue Uria、Luisa Carrillo、Tomas Tejero、Pedro Merino、Jose L. Vicario

  DOI：10.1002/chem.201801434

  日期：2018.6.21

  In this work, carboxylic acids, which are typically regarded as poor nucleophiles, are demonstrated to be competent reagents to promote the ring‐opening of formylcyclopropanes after activation of the latter through iminium ion formation. Under optimized reaction conditions, a variety of γ‐acyloxy‐substituted aldehydes can be obtained in high yields and enantioselectivities through the desymmetrization

  在这项工作中，羧酸（通常被认为是不良的亲核试剂）被证明是有效的试剂，可通过亚胺离子的形成而活化甲酰基环丙烷，从而促进甲酰基环丙烷的开环。在优化的反应条件下，通过在手性仲胺作为催化剂存在下对取代的内消旋甲酰基环丙烷进行不对称化反应，可以高收率和对映选择性地获得各种γ-酰氧基取代的醛。