N-thioacetyl-(2S)-proline dimethyl thioamide | 1436436-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-thioacetyl-(2S)-proline dimethyl thioamide
• 英文别名: (2S)-1-ethanethioyl-N,N-dimethylpyrrolidine-2-carbothioamide
• CAS: 1436436-13-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂S₂
• 分子量: 216.371
• InChiKey: POGSRQVKMPDDMN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-thioacetyl-(2S)-proline dimethyl thioamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺和硫代酰胺的 n→π* 相互作用：对蛋白质稳定性的影响

  摘要：

  相邻主链酰胺之间的羰基-羰基相互作用与蛋白质的构象稳定性有关。通过结合实验和计算方法，我们表明相关的酰胺羰基通过 n→π* 供体-受体相互作用结合，能量至少为 0.27 kcal/mol。由于供体和受体轨道之间的重叠增加和能量差减少，两个硫代酰胺之间的 n→π* 相互作用比两个草酰胺之间的 n→π* 相互作用强 3 倍。这一结果表明主链硫代酰胺的掺入可以稳定蛋白质结构。最后，我们证明，亲密的羰基相互作用可以更完整地描述为供体-受体轨道相互作用，而不是偶极子-偶极子相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja4033583