(4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1125515-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1125515-17-4
• 化学式: C₂₂H₄₂O₉Si
• 分子量: 478.656
• InChiKey: NLFCKNRRYDOOHS-RTKZEXODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxyethyl]-6-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到(4R,5R,6R)-4-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethoxyethyl)-6-((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过二恶烷酮醛醇化学构建高级碳水化合物：α,α'-Bisaldol 方法

  摘要：

  描述了通过在 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one（二恶烷酮）的 α 和 α' 位置进行的两个羟醛反应序列合成高级碳水化合物的方法。如前所述，第一个羟醛反应在有机催化条件下（脯氨酸催化）运行良好，然后是保护羟基，使用过量的 LDA 使所得化合物去质子化，以及第二个羟醛添加。这一系列反应产生了具有直链碳骨架的化合物，每个碳上都有一个基于氧的官能团。大多数组都受到保护。6-C-苯基-D-甘油-D-allo-己基吡喃糖和D-赤型-D-allooctopyranose 的短合成说明了该策略的效用（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany , 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800844