1,1'-dibenzyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole | 525575-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-dibenzyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2-(1-benzyl-3-methoxypyrrol-2-yl)-3-methoxypyrrole
• CAS: 525575-24-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 372.467
• InChiKey: JQEDOSOPTLYRKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dibenzyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-3-methoxypyrrole-2,4-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -70.0~230.0 ℃ 、15.0 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 1,1'-dibenzyl-3,3'-dimethoxy-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,3'-和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯：用于聚吡咯形成的高度富电子的模型化合物。

  摘要：

  从N-苄基-3-羟基吡咯-得到的3,3'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（1）和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡咯（2）以短序列获得且良好的收率。 2,4-二羧酸。导致1的关键中间体是N-苄基-3-甲氧基吡咯，通过锂化和NiCl（2）氧化使其二聚。2的形成是通过1-乙基-2-苄基-2-溴-4-甲氧基吡咯-3,5-二羧酸二乙酯的经典Ullmann偶联实现的。1和2的N-苄基保护基在还原条件下用钠在液态氨中的裂解。两种异构的双吡咯对空气都极为敏感。化合物1相对于AgCl具有0.09V的非常低的氧化电势，但是几乎不发生膜形成。另一方面，电位为0.35V的化合物2容易形成阳极波为-0.51和-0的稳定的聚吡咯膜。

  DOI：

  10.1002/chem.200390047