1,2,3-三氮唑-4-丁酸 | 872701-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,2,3-三氮唑-4-丁酸
• 英文名称: 4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(2H-triazol-4-yl)butanoic acid
• CAS: 872701-04-7
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• mdl: MFCD20657244
• 分子量: 155.156
• InChiKey: JJYUJRZNPOGWAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三氮唑-4-丁酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙醇胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-Dichlorobenzyl 3-(4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)butanamido)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Autotaxin inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，它们是自体磷脂酶A抑制剂，以及它们的制备方法、含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶A介导的疾病和紊乱中的应用。

  公开号：

  US20140171403A1
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 1,2,3-三氮唑-4-丁酸
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇抑制剂的开发：一系列结合锌的三唑

  摘要：

  使用已知抑制剂PF-8380的结合模式作为模板，已经开发了一系列自分泌运动抑制剂（ATX）。相对于PF-8380，用三唑锌结合基序取代苯并恶唑酮可降低结晶度并提高溶解度。接头区域的修饰去除了hERG活性，并产生了化合物12 –一种选择性，高亲和力，口服生物利用度的ATX抑制剂。如药代动力学-药效学实验中所示，化合物12在体内浓度依赖性地抑制自分泌紫杉醇和LPA的形成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.030

文献信息

• [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS COMPRISING A HETEROAROMATIC RING-BENZYL-AMIDE-CYCLE CORE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE CONTENANT UN NOYAU À CYCLE BENZYLE-AMIDE CYCLIQUE HÉTÉROAROMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015008230A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  The present invention relates to novel compounds that are autotaxin inhibitors, processes for their preparation, pharmaceutical compositions and medicaments containing them and to their use in diseases and disorders mediated by autotaxin.

  本发明涉及新型化合物，这些化合物是自体磷脂酶抑制剂，涉及它们的制备方法，含有它们的药物组合物和药物，以及它们在由自体磷脂酶介导的疾病和紊乱中的应用。
• [EN] COMPOUNDS INHIBITORS OF ENZYME LACTATE DEHYDROGENASE (LDH) AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS D'ENZYME LACTATE DÉSHYDROGÉNASE (LDH) ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSÉS
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2011054525A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention concerns compounds, some of which are novel, and their pharmaceutical applications. The compounds of the invention inhibit the enzyme lactate dehydrogenase (LDH) involved both in the metabolic process of hypoxic tumour cells, and in the process used by parasitic protozoa that cause malaria to obtain most of the energy they need.

  这项发明涉及化合物，其中一些是新颖的，以及它们的药用应用。该发明的化合物抑制乳酸脱氢酶（LDH）酶，该酶参与低氧肿瘤细胞的代谢过程，以及疟疾引起的寄生原虫利用获取所需大部分能量的过程。
• <i>N</i>H-1,2,3-Triazoles from Azidomethyl Pivalate and Carbamates: Base-Labile N<i>-</i>Protecting Groups
  作者：K. Barry Sharpless、Jon C. Loren、Antoni Krasiński、Valery V. Fokin

  DOI：10.1055/s-2005-918944

  日期：——

  NH-1,2,3-triazoles have been prepared via the copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition between terminal alkynes and three N-protected organic azides, azidomethyl pivalate, azido­methyl morpholine-4-carboxylate, and azidomethyl N,N-diethylcarbamate. These organic azides were easily prepared on 0.1-mol scale in one or two steps from inexpensive commercially available materials. The cleaving properties of N-substituents in the resulting 1,2,3-triazole products with aqueous sodium hydroxide vary from <10 minutes at room temperature in the case of N-methyl pivalate, to 24 hours at room temperature in the case of N-methyl morpholine-4-carboxylate, to 24 hours at 85 °C in the case of N-methyl ­diethylcarbamate.

  通过铜(I)催化的1,3-偶极环加成反应，NH-1,2,3-三氮唑已由末端炔烃与三种N-保护的有机叠氮化合物制备得到，这些有机叠氮化合物分别是叠氮甲基叔丁酯、叠氮甲基吗啉-4-羧酸酯和叠氮甲基N,N-二乙基氨基甲酸酯。这些有机叠氮化合物在0.1摩尔规模上通过一步或两步简单地从市售廉价原料制备。所得1,2,3-三氮唑产物中N-取代基的水解特性随氢氧化钠水溶液的条件不同而变化，其中N-甲基叔丁酯在室温下小于10分钟即可水解，N-甲基吗啉-4-羧酸酯在室温下需24小时，而N-甲基二乙基氨基甲酸酯在85°C下需24小时。
• Discovery of BI-2545: A Novel Autotaxin Inhibitor That Significantly Reduces LPA Levels in Vivo
  作者：Christian A. Kuttruff、Marco Ferrara、Tom Bretschneider、Stefan Hoerer、Sandra Handschuh、Bernd Nosse、Helmut Romig、Paul Nicklin、Gerald J. Roth

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00312

  日期：2017.12.14

  interventions addressing the unmet medical need of patients with idiopathic pulmonary fibrosis, we initiated a program to identify new autotaxin (ATX) inhibitors. Starting from a recently published compound (PF-8380), we identified several highly potent ATX inhibitors with improved pharmacokinetic and safety profiles. Further optimization efforts resulted in the identification of a single-digit nanomolar

  为了寻找新的治疗干预措施来解决特发性肺纤维化患者未满足的医疗需求，我们启动了一项程序，以识别新的自分泌运动因子（ATX）抑制剂。从最近发表的化合物（PF-8380）开始，我们鉴定了几种具有改善的药代动力学和安全性的高效ATX抑制剂。进一步的优化工作导致鉴定出一位数的纳米摩尔铅化合物（BI-2545），该化合物在体内LPA显着降低，因此被认为是进行进一步研究的有价值的工具。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。