2,2-difluoro-8-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1323954-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-difluoro-8-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1323954-80-8
• 化学式: C₁₉H₁₄BF₂N₃
• 分子量: 333.148
• InChiKey: YTAQBRMQTZTBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-8-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 在 甲醇 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡咯基二吡喃六配位SnIV配合物的第一个实例的合成、结构和性质

  摘要：

  α-吡咯基二吡喃作为三齿配体在简单的反应条件下形成了六配位 Sn(IV) 配合物的第一个例子。在此报告之前，没有关于吡咯基双吡喃配体的六配位金属配合物的文献先例。Sn(IV) 配合物是通过在回流的氯苯中用 SnCl2 处理合适的内消旋芳基取代的α-吡咯酰二吡啉，然后进行硅胶柱色谱纯化来制备的。Sn (IV) 配合物的特点是 HR-MS、1D 和 2D NMR 光谱和 X 射线晶体学。X 射线结构显示两个吡咯基二吡啉配体相互垂直，吡咯基二吡咯配体与 Sn(IV) 离子配位形成五元环和六元环。

  DOI：

  10.1002/ejic.201601179
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基联吡咯甲烷 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2,2-difluoro-8-phenyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  靛蓝型寡吡咯的BF 2配合物的合成

  摘要：

  我们开发了简单，简便的路线来合成prodigiosin型oligopyrroles及其胆固醇共轭物的BF 2复合物。该路线提供了合成任何所需的内消旋-芳基取代的3-吡咯基BODIPY的途径，这是较不容易获得的。

  DOI：

  10.1021/jo201183s

文献信息

• Synthesis of BR2 complexes of α-pyrrolyl dipyrrins
  作者：Sabari Panchavarnam、Kishor G. Thorat、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.002

  日期：2019.6

  A series of BR2 complexes of α-pyrrolyl dipyrrin were synthesized from BF2 complex of α-pyrrolyl dipyrrin (3-pyrrolyl BODIPY) by treating it with various alkyl- and aryl magnesium halides under mild Grignard reaction conditions. The BR2 complexes were functionalized at α-position of the appended pyrrole ring with formyl, chloro and bromo functional groups and these functionalized BR2 complexes were

  一系列BR的2种复合物的α吡咯基dipyrrin从BF合成2复合物的α通过用温和的格利雅反应条件下的各种烷基-和芳基卤化镁处理它吡咯基dipyrrin（3-吡咯基BODIPY）。所述BR 2种复合物在官能α与甲酰基，氯和溴的官能团和这些官能化BR所附吡咯环的-位2复合物进一步用于制备BR的各种新颖的衍生物2络合物。通过HR质量，NMR，吸收，荧光和电化学技术对BR 2配合物进行了表征。BR 2中的两个X射线晶体学表征复合物的结构。我们的研究表明，3-吡咯基BODIPYs硼中心的氟原子被不同的烷基/芳基取代会显着改变其结构，光谱和电化学性质。DFT研究还支持改变BR 2配合物的电子性质。
• Synthesis of pyrrolyldipyrrinato BF2 complexes by oxidative nucleophilic substitution of boron dipyrromethene with pyrrole
  作者：Min Zhang、Erhong Hao、Jinyuan Zhou、Changjiang Yu、Guifeng Bai、Fengyun Wang、Lijuan Jiao

  DOI：10.1039/c2ob06689k

  日期：——

  Direct oxidative nucleophilic substitution of the 3-hydrogen of BODIPY dyes by pyrrole has been developed under reflux condition under oxygen, from which a series of pyrrolyldipyrrinato BF(2) complexes 1a-h, as extended BODIPYs, have been synthesized. Most of these BODIPYs show strong fluorescence emissions at wavelengths over 600 nm in six solvents of different polarity. Removal of the BF(2) group

  BODIPY染料的3-氢在氧的回流条件下直接氧化亲核取代反应已在氧气的回流条件下发展，由此合成了一系列吡咯基二吡咯烷酮BF（2）络合物1a-h，作为扩展的BODIPYs。这些BODIPY中的大多数在六种不同极性的溶剂中均在600 nm以上的波长处显示出强荧光发射。从BODIPY 1e中除去BF（2）基团可以高产率获得相应的游离基吡咯烷基二吡咯啉7，作为天然产物prodigiosin的类似物。
• Lewis Acid Assisted Decomplexation of F-BODIPYs to Dipyrrins
  作者：Vellanki Lakshmi、Tamal Chatterjee、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1002/ejoc.201301662

  日期：2014.4

  synthetic route was developed for the decomplexation of F-BODIPYs (fluorine-substituted boron–dipyrromethenes) to afford dipyrrins in high yields. This was achieved by treating the F-BODIPYs with different Lewis acids such as ZrCl4, TiCl4, AlCl3, Sc(OTf)3, or SnCl4 in CH3CN/CH3OH under refluxing conditions. This synthetic strategy was efficient for different types of F-BODIPYs such as meso-aryl-substituted

  开发了一种简单的合成路线，用于对 F-BODIPY（氟取代的硼-二吡咯亚甲基）进行解络，以高产率提供双吡喃。这是通过在回流条件下在 CH3CN/CH3OH 中用不同的路易斯酸（例如 ZrCl4、TiCl4、AlCl3、Sc(OTf)3 或 SnCl4）处理 F-BODIPY 来实现的。这种合成策略对不同类型的 F-BODIPY 是有效的，例如中-芳基取代的 BODIPY、3-吡咯基 BODIPY、功能化的 3-吡咯基 BODIPY、π-扩展吡咯基 BODIPY、空间拥挤的 BODIPY 和 25-oxasmaragdy 的 BF2 复合物.
• 3-Pyrrolyl BODIPY Based Selective Cu2+ Ion “Off-On” Fluorescent Sensor
  作者：Panchavarnam Sabari、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1007/s12039-021-01922-5

  日期：2021.9

  two axial fluoride ions in a tetrahedral geometry. The 3-pyrrolyl BODIPY-Schiff base conjugate exhibited a strong absorption band at 616 nm and broad weak fluorescence band at 660 nm. The absorption and fluorescence titration studies with various metal ions revealed that 3-pyrrolyl BODIPY can act as colorimetric optical sensor and specific “off-on” fluorescent sensor for Cu2+ ion. Graphical abstract

  3-吡咯基 BODIPY-席夫碱缀合物是通过在乙醇中用邻羟基苯胺在回流下处理 α-甲酰基 3-吡咯基 BODIPY然后重结晶来合成的。结合物通过 HR-MS、1D 和 2D NMR 和 X 射线晶体学进行彻底表征。X 射线分析显示 BODIPY 核呈平面排列，中心硼原子与双吡喃部分的两个吡咯氮和两个轴向氟离子配位为四面体几何结构。3-吡咯基 BODIPY-席夫碱共轭物在 616 nm 处显示出强吸收带，在 660 nm 处显示出较宽的弱荧光带。各种金属离子的吸收和荧光滴定研究表明，3-吡咯基 BODIPY 可以作为比色光学传感器和 Cu 2+ 的特定“关断”荧光传感器 离子。 图形概要 概要：从α-甲酰基3-吡咯基BODIPY开始合成3-吡咯基BODIPY-席夫碱缀合物。结合物通过 HR-MS、NMR 和 X 射线晶体学进行了彻底的表征。对各种金属离子的吸收和荧光滴定研究表明，3-吡咯基 BODIPY
• High singlet oxygen production and negative solvatochromism of octabrominated 3-pyrrolyl boron dipyrromethenes
  作者：Ritambhara Sharma、Habtom B. Gobeze、Tamal Chatterjee、Paul. A. Karr、Francis D'Souza、Mangalampalli Ravikanth

  DOI：10.1039/c6ra01294a

  日期：——

  The newly synthesized and structurally characterized octabrominated 3-pyrrolyl boron dipyrromethenes is shown reveal negative solvatochromism, and quantitative generation of singlet oxygen; properties relevant to develop new PDT agents.

  新合成并结构表征的八溴化3-吡咯基硼二吡咯甲烷表现出负溶剂色变和量化产生单线态氧的性质，这些性质对于开发新的光动力疗法药剂具有相关性。