Ethyl (E)-4-pent-2-enoate | 112532-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (E)-4-pent-2-enoate
• 英文别名: ethyl 5-(N-benzyl-3-oxo-butylamino)-2-pentenoate；ethyl (E)-5-[benzyl(3-oxobutyl)amino]pent-2-enoate
• CAS: 112532-96-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: ZOHTWIXNDUMCHY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (E)-4-pent-2-enoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 molecular sive 5 Angstroem 、 双氧水 、 (+)-1-phenylethylamine 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl (1S,4aR,8aS)-3a,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-methyl-3-oxo-1H-pyrano<3,4-c>pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular Michael reaction. Construction of chiral building blocks for the synthesis of several alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00211a042
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基三氟乙酰胺 在 草酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 Ethyl (E)-4-pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• A novel approach to (+)-yohimbine
  作者：Yoshiro Hirai、Takashi Terada、Yukiko Okaji、Takao Yamazaki、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97724-4

  日期：1990.1

  The synthesis of (+)-yohimbine was achieved by the reaction sequence involving the asymmetric intramolecular Michael reaction to form the D-ring piperidine system and subsequent formation of the E ring skeleton followed by regio- and stereo-selective introduction of the methoxycarbonyl and hydroxyl on the ring E.

  （+）-育亨宾的合成是通过涉及不对称分子内迈克尔反应以形成D环哌啶体系并随后形成E环骨架的反应序列实现的，随后对甲氧基羰基和羟基进行区域选择性和立体选择性引入在环E上
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 509 - 516
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;OKAJI, YUKIKO;YANAZAKI, TAKAO;MOMOSE, TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4755-4756
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、OKAJI, YUKIKO、YANAZAKI, TAKAO、MOMOSE, TAKE+

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;YAMAZAKI, TAKAO, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 958-960
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——