methanesulfonic acid 5-[tert-butoxycarbonyl(4-methanesulfonyloxybutyl)amino]pentyl ester | 436867-25-3

• 英文名称: methanesulfonic acid 5-[tert-butoxycarbonyl(4-methanesulfonyloxybutyl)amino]pentyl ester
• CAS: 436867-25-3
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₈S₂
• 分子量: 431.572
• InChiKey: FZIJTFBPXAQHLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 5-[tert-butoxycarbonyl(4-methanesulfonyloxybutyl)amino]pentyl ester 在 sodium sulfide 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(t-butyloxycarbonyl)-1-thia-6-azacycloundecane
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000407m
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-pentanoic acid (4-hydroxy-butyl)-amide 在 吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methanesulfonic acid 5-[tert-butoxycarbonyl(4-methanesulfonyloxybutyl)amino]pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型大环bis-7-氮杂吲哚基马来酰亚胺作为强效和高选择性糖原合酶激酶3 beta（GSK-3 beta）抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  钯催化的交叉偶联反应用于合成两个关键中间体3和5，从而导致合成了一系列新的大环双7-氮杂吲哚基马来酰亚胺。在这三个系列的大环中，含氧原子和噻吩的连接子在GSK-3 beta处具有更高的抑制力（K（i）= 0.011-0.079 microM），而含氮原子的连接子则具有较低的抑制力（K（ i）= 0.150-> 1 microM）。化合物33和36在GSK-3 beta对CDK2，PKC beta II，Rsk3表现出1-2个数量级的选择性，对其他62种蛋白激酶的抑制作用很小或没有抑制作用。与PKC beta II相比，化合物46对GSK-3 beta的选择性至少高100倍，并且对65种蛋白激酶几乎没有或没有活性，几乎表现为GSK-3 beta' 特异性抑制剂”。这三种化合物在GS测定中均显示出良好的效价。进行分子对接研究，以试图使氮杂吲哚基马来酰亚胺的GSK-3β选择性合理化。这些非冠醚型

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.09.047