ent-16,17-Epoxy-13,15β-dihydroxykauran-19-oic acid | 131749-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ent-16,17-Epoxy-13,15β-dihydroxykauran-19-oic acid
• 英文别名: (1'R,2R,4'S,5'R,9'S,10'S,13'S,15'R)-13',15'-dihydroxy-5',9'-dimethylspiro[oxirane-2,14'-tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane]-5'-carboxylic acid
• CAS: 131749-96-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: IDWIELGKCSIZKF-XHIYJJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  90.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-16,17-Epoxy-13,15β-dihydroxykauran-19-oic acid 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (4R,6aR,7R,8R,9S,11bS)-methyl 8-((benzylamino)methyl)-7,8,9-trihydroxy-4,11b-dimethyltetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四功能二萜甜菊醇衍生物的立体选择性合成和抗增殖活性。

  摘要：

  以甜菊苷为原料，以立体选择性方式合成了一个新的二萜类氨基三醇衍生物家族。关键中间体螺环氧化物是通过衍生自甜菊醇的烯丙基二醇的甲酯制备的。环氧乙烷环被伯胺和仲胺打开，提供了一个通用的氨基三醇库。通过钯催化氢化反应生成相应的伯氨基三醇，并通过区域选择性反应合成N,O-杂环化合物。所有新化合物均通过一维和二维核磁共振技术和 HRMS 测量进行表征。在我们的体外研究中，我们发现芳香族 N 取代衍生物对人类癌细胞系（HeLa、SiHa、A2780、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞生长表现出高度抑制作用。MTT法测定抗增殖活性。此外，额外羟基的引入略微增加了生物活性。通过计算机模拟和实验物理化学表征评估化合物的药物相似性，通过动力学水溶性和体外肠道特异性平行人工膜渗透性测定 (PAMPA-GI) 测量完成。

  DOI：

  10.3390/ijms24021121
• 作为产物：
  描述：

  甜菊糖 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 ent-16,17-Epoxy-13,15β-dihydroxykauran-19-oic acid
  参考文献：
  名称：

  四功能二萜甜菊醇衍生物的立体选择性合成和抗增殖活性。

  摘要：

  以甜菊苷为原料，以立体选择性方式合成了一个新的二萜类氨基三醇衍生物家族。关键中间体螺环氧化物是通过衍生自甜菊醇的烯丙基二醇的甲酯制备的。环氧乙烷环被伯胺和仲胺打开，提供了一个通用的氨基三醇库。通过钯催化氢化反应生成相应的伯氨基三醇，并通过区域选择性反应合成N,O-杂环化合物。所有新化合物均通过一维和二维核磁共振技术和 HRMS 测量进行表征。在我们的体外研究中，我们发现芳香族 N 取代衍生物对人类癌细胞系（HeLa、SiHa、A2780、MCF-7 和 MDA-MB-231）的细胞生长表现出高度抑制作用。MTT法测定抗增殖活性。此外，额外羟基的引入略微增加了生物活性。通过计算机模拟和实验物理化学表征评估化合物的药物相似性，通过动力学水溶性和体外肠道特异性平行人工膜渗透性测定 (PAMPA-GI) 测量完成。

  DOI：

  10.3390/ijms24021121

文献信息

• Avent, Anthony G.; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 10, p. 2661 - 2665
  作者：Avent, Anthony G.、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Oliveira, Bras Heleno De

  DOI：——

  日期：——
• AVENT, ANTHONY G.;HANSON, JAMES R.;HITCHCOCK, PETER B.;DE, OLIVEIRA BRAS +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2661-2665
  作者：AVENT, ANTHONY G.、HANSON, JAMES R.、HITCHCOCK, PETER B.、DE, OLIVEIRA BRAS +

  DOI：——

  日期：——